N-(4-bromophenyl)hexanamide | 6065-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)hexanamide
• 英文别名: 1-Brom-4-hexanoylamino-benzol；hexanoic acid-(4-bromo-anilide)；Hexansaeure-(4-brom-anilid)；n-Capronsaeure-(4-brom-anilid)；Hexanamide, N-(4-bromophenyl)-
• CAS: 6065-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• mdl: MFCD00452192
• 分子量: 270.169
• InChiKey: YWADRQJXUXOXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)hexanamide 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-(4-(1',2'-bis(4'',4'''-hydroxyphenyl)-but-1'-enyl)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/<i>n</i>-chlorobenzotriazole system
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024313

  日期：2015.10.3

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.