(E)-N-(4-(1',2'-bis(4'',4'''-hydroxyphenyl)-but-1'-enyl)phenyl)hexanamide | 1444024-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(4-(1',2'-bis(4'',4'''-hydroxyphenyl)-but-1'-enyl)phenyl)hexanamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl]phenyl]hexanamide
• CAS: 1444024-54-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: VUDLIKPQBKRILF-BYCLXTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)hexanamide 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-(4-(1',2'-bis(4'',4'''-hydroxyphenyl)-but-1'-enyl)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.012

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel tamoxifen analogues
  作者：Michael S. Christodoulou、Nikolas Fokialakis、Daniele Passarella、Aída Nelly García-Argáez、Ornella Maria Gia、Ingemar Pongratz、Lisa Dalla Via、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.012

  日期：2013.7

  reaction was used as the key synthetic step in the preparation of these analogues and the structural assignment of E, Z isomers was determined on the basis of 2D-NOESY experiments. The compounds were evaluated for their antiproliferative activity on breast cancer (MCF-7), cervix adenocarcinoma (HeLa) and biphasic mesothelioma (MSTO-211H) human tumor cell lines. The estrogen like properties of the novel

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。