S-heptyl hexanethioate | 2432-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-heptyl hexanethioate
• 英文别名: hexanethioic acid S-heptyl ester；Heptyl-thiohexanoat；Hexanethioic acid, S-heptyl ester
• CAS: 2432-80-6
• 化学式: C₁₃H₂₆OS
• 分子量: 230.415
• InChiKey: JZFFMHQZULRJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-heptyl hexanethioate 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(heptylthio)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁的串联酰基取代/硫代酯的迈克尔加成

  摘要：

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00538
• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到S-heptyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁的串联酰基取代/硫代酯的迈克尔加成

  摘要：

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00538

文献信息

• Tandem Acyl Substitution/Michael Addition of Thioesters with Vinylmagnesium Bromide
  作者：Vera Hirschbeck、Marlene Böldl、Paul H. Gehrtz、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00538

  日期：2019.4.19

  A tandem reaction of thioesters with vinylmagnesium bromide is reported. The initial acyl substitution provides an α,β-unsaturated ketone which further reacts with the liberated thiolate. This transition-metal-free synthesis of β-sulfanyl ketones takes place under mild reaction conditions, whereas the addition of a second Grignard molecule is almost completely suppressed. The carefully chosen parameters

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。