(S)-3-hexanoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 141022-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-hexanoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-hexanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 141022-82-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: SCRFQKPDLRKEOM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hexanoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,3S)-2-butyl-4,4,4-trifluoro-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟和α，α，α-三氟羰基化合物的Evans aldol反应中立体选择性的逆转

  摘要：

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00858-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 己酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到(S)-3-hexanoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的C8-C20链段的对映选择性合成。

  摘要：

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1021/ol702092h

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。
• Diastereoselective perfluoroalkylation of chiral imide enolates with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Mie Takahashi、Daisuke Asada、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03273-g

  日期：1995.10

  The perfluoroalkylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (55%–93% de).

  三乙基硼烷介导的手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂的全氟烷基化与全氟烷基碘的全非对映异构体过量（55％–93％de）。
• Diastereoselective (Ethoxycarbonyl)difluoromethylation of Chiral Imide Enolates Mediated by Triethylborane.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Daisuke ASADA、Mie TAKAHASHI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1314

  日期：——

  Triethylborane-mediated reactions of lithium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate allows easy access to α-(ethoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides with good diastereomeric excess (86->98%de). The stereochemistry of the (ethyoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides indicates that the (ethoxycarbonyl)difluoromethyl radical generated from ethyl difluoroiodoacetate and triethylborane reacts preferentially on the si face of the lithium enolates.

  三乙基硼烷介导的反应将来自手性N-酰氧喹啉的锂烯醇盐与二氟碘乙酸乙酯结合，可以轻松获得α-(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺，且具有良好的愈合对映体过量（86->98% de）。(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺的立体化学表明，来自二氟碘乙酸乙酯和三乙基硼烷生成的(乙氧基羧基)二氟甲基自由基优先在锂烯醇盐的si面上反应。
• Diastereoselective introduction of an EtO2CCF2-group into chiral imide enolates mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85324-x

  日期：1994.10

  The introduction of an EtO2CCF2- group into lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (86->98% de).

  在三乙基硼烷介导的二氟碘乙酸乙酯的作用下，将EtO 2 CCF 2-基引入手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂中，其非对映异构体过量率较高（86-> 98％de）。