diethyl 2-methyleneglutarate | 5621-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyleneglutarate
• 英文别名: diethyl 2-methylenepentanedioate；Diethyl 2-methylidenepentanedioate
• CAS: 5621-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CYWQFUQJVLRILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyleneglutarate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-甲基戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Solution of a classical problem. Tautomerism and isomerism in the .alpha.-methylglutaconic acid series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a016
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 diethyl 2-methyleneglutarate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基戊二酰亚胺自由基聚合制得的聚（α-亚甲基戊二酰亚胺）

  摘要：

  α-亚甲基戊二酸是烟酸（烟酸）的代谢产物，可以很容易地转化为其环状酸酐。我们在这里报告α-亚甲基戊二酸酐第一次转化为（一系列）α-亚甲基戊二酰亚胺。这些单体可以自由基聚合成标题聚合物。与源自衣康酰亚胺（α-亚甲基琥珀酰亚胺）的较低同系物相比，它们具有相对较高的玻璃化转变性能。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1020至1026年

  DOI：

  10.1002/pola.28977

文献信息

• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• Halogenierte Pyridine und 1,8-Naphthyridine. VI
  作者：Roger Huff、Francis Mutterer、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19770600321

  日期：1977.4.20

  Halogenated pyridines and 1,8-naphthyridines. VI.

  卤代吡啶和1,8-萘啶。六。
• Stereo- and Chemoselective Cross-Coupling between Two Electron-Deficient Acrylates: An Efficient Route to (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Muconate Derivatives
  作者：Xu-Hong Hu、Jian Zhang、Xiao-Fei Yang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja512237d

  日期：2015.3.11

  A Ru-catalyzed direct oxidative cross-coupling reaction of acrylates was developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (Z,E)-muconate derivatives in moderate to good yields with good stereo- and chemoselectivities. The conjugated muconates bearing differentiable terminal functionality can be selectively transformed into versatile synthetic intermediates

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。
• [EN] PRODRUGS OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITOR<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEUR DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016022827A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Methods and compounds are disclosed for treating a disease or condition by inhibiting PSMA (Prostate Specific Membrane Antigen) using prodrugs of 2-PMPA.

  揭示了一种通过使用2-PMPA的前药来抑制PSMA（前列腺特异性膜抗原）来治疗疾病或症状的方法和化合物。