2-(4-methoxybenzenesulfanyl)propionic acid ethyl ester | 207279-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzenesulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)propanoate；2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester；2-(4-methoxyphenylthio)propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 207279-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: YWNFFKQOXAXHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzenesulfanyl)propionic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Radical Mechanism in the Elimination of 2-Arylsulfinyl Esters

  摘要：

  The mechanism of the dehydrosulfenylation of 2-arylsulfinyl esters was investigated. The reaction was found to follow a homolytic cleavage mechanism as verified by electrospray ionization tandem mass spectrometry and experimental work. Rearranged sulfoxides are obtained as byproduct during the elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/jo300699w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯硫酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-(4-methoxybenzenesulfanyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的3-氧代丁酸酰胺/酯的氧化亚磺酰基化和CC键裂解，可直接获得α-亚磺酰化的酰胺/酯

  摘要：

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09026a

文献信息

• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• N-hdroxy-2-(alkyl, aryl, or heteroaryl, sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl)-3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06197791B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having the formula wherein R2 and R3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O)2, and R1 and R4 are defined herein.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被指责参与病理性破坏结缔组织和基底膜。这些含锌的内肽酶包括几种酶亚型，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶。TNF-α转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，催化将膜结合的TNF-α前体蛋白转化为TNF-α。预计MMPs和TACE的小分子抑制剂有望用于治疗多种疾病状态。本发明提供了基质金属蛋白酶（MMPs）和TNF-α转化酶（TACE）的低分子量、非肽类抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周疾病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，其化学式为R2和R3形成杂环环，A为S、S(O)或S(O)2，R1和R4在此处定义。
• Aryloxy-alkyl-dialkylamines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06005102A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention provides compounds useful in the synthesis of biologically active compounds, and processes for their production, the compounds having the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are, independently, selected from H; C.sub.1 -C.sub.12 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 perfluorinated alkyl; X represents a leaving group; A is O or S; m is an integer from 1 to 3, preferably 2; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, and R.sup.6 are independently selected from H, halogen, --NO.sub.2, alkyl, alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 perfluorinated alkyl, OH or the C.sub.1 -C.sub.4 esters or alkyl ethers thereof, --CN, --O--R.sup.1, --O--Ar, --S--R.sup.1, --S--Ar, --SO--R.sup.1, --SO--Ar, --SO.sub.2 --R.sup.1, --SO.sub.2 --Ar, --CO--R.sup.1, --CO--Ar, --CO.sub.2 --R.sup.1, or --CO.sub.2 --Ar; and Y is selected from a) the moiety: ##STR2## wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently selected from the group of H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or phenyl; or b) an optionally substituted five-, six- or seven-membered saturated, unsaturated or partially unsaturated heterocycle or bicyclic heterocycle containing up to two heteroatoms selected from the group consisting of --O--, --NH--, --N(C.sub.1 C.sub.4 alkyl)--, --N.dbd., and --S(O).sub.n --.

  本发明提供了在合成生物活性化合物中有用的化合物以及它们的生产过程，该化合物具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2是独立选择的H；C.sub.1-C.sub.12烷基或C.sub.1-C.sub.6全氟烷基；X代表离去基团；A是O或S；m是1至3的整数，优选为2；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6独立选择自H，卤素，--NO.sub.2，烷基，烷氧基，C.sub.1-C.sub.6全氟烷基，OH或其C.sub.1-C.sub.4酯或烷基醚，--CN，--O--R.sup.1，--O--Ar，--S--R.sup.1，--S--Ar，--SO--R.sup.1，--SO--Ar，--SO.sub.2--R.sup.1，--SO.sub.2--Ar，--CO--R.sup.1，--CO--Ar，--CO.sub.2--R.sup.1或--CO.sub.2--Ar；Y选择自a)基团：##STR2## 其中R.sub.7和R.sub.8独立选择自H，C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基；或b)可选取代的五元、六元或七元饱和、不饱和或部分不饱和杂环或双环杂环，其中包含最多两个异原子，所述异原子选择自--O--，--NH--，--N(C.sub.1C.sub.4烷基)--，--N.dbd.和--S(O).sub.n--。
• Novel aryloxy-alkyl-dialkylamines
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1777214A2

  公开（公告）日：2007-04-25

  The present invention provides compounds useful in the synthesis of biologically active compounds, and processes for their production, the compounds having the formula: wherein: R1 and R2 are, independently, selected from H; C1-C12 alkyl or C1-C6 perfluorinated alkyl; X represents a leaving group; A is O or S; m is an integer from 1 to 3, preferably 2; R3, R4, R5, and R6 are independently selected from H, halogen, - NO2, alkyl; alkoxy, C1-C6 Perfluorinated alkyl, OH or the C1-C4 esters or alkyl ethers thereof, -CN, -O-R1, -O-Ar, -S-R1, -S-Ar, -SO-R1, -SO-Ar, -SO2-R1, -SO2-Ar, -COR1, -CO-Ar, -CO2-R1, or -CO2-Ar; and Y is selected from a) the moiety: wherein R7 and R8 are independently selected from the group of H, C1-C6 alkyl, or phenyl; or b) an optionally substituted five-, six- or seven-membered saturated, unsaturated or partially unsaturated heterocycle or bicyclic heterocycle containing up to two heteroatoms selected from the group consisting of -O-, -NH-, -N(C1C4 alkyl)-, -N=, and -S(O)n-.

  本发明提供了在合成生物活性化合物中有用的化合物以及它们的生产方法，所述化合物的化学式为：其中：R1和R2分别选择为H；C1-C12烷基或C1-C6全氟烷基；X代表离去基团；A为O或S；m为1至3的整数，优选为2；R3、R4、R5和R6分别选择为H、卤素、-NO2、烷基、烷氧基、C1-C6全氟烷基、OH或其C1-C4酯或烷基醚、-CN、-O-R1、-O-Ar、-S-R1、-S-Ar、-SO-R1、-SO-Ar、-SO2-R1、-SO2-Ar、-COR1、-CO-Ar、-CO2-R1或-CO2-Ar；Y选择为a)基团：其中R7和R8分别选择为H、C1-C6烷基或苯基；或b)可选取代的五元、六元或七元饱和、不饱和或部分不饱和杂环或双环杂环，其中含有最多两个来自-O-、-NH-、-N（C1-C4烷基）-、-N=和-S（O）n-的杂原子。
• [EN] N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL, OR HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OR SULFONYL)-3-SUBSTITUTED-ALKYL, ARYL OR HETEROARYLAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALKYLE, ARYLE OU HETEROARYLAMIDES N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL OU HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OU SULFONYL)-3-SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MATRICIELLE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1999042436A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-$g(a) converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-$g(a) from membrane bound TNF-$g(a) precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-$g(a) converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having formula (I), wherein R2 and R3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O)2 and R1 and R4 are defined herein.(FR) L'invention concerne les métalloprotéinases matricielles (MMP) qui sont un groupe d'enzymes impliquées dans la destruction pathologique d'un tissu conjonctif et d'une membrane basale. Ces endopeptidases contenant du zinc sont formée de différents sous-ensembles d'enzymes comprenant des collagénases, des stomélysines et des gélatinases. L'enzyme de conversion TNF-$g(a) (TACE), une cytokine pro-inflammatoire, catalyse la formation de TNF-$g(a) à partir d'une membrane liée à la protéine précurseur TNF-$g(a). On pense que de petits inhibiteurs de molécules de MMP et TACE sont en mesure de traiter un certain nombre de pathologies. L'invention concerne en outre des inhibiteurs non peptidiques à faible poids moléculaire de métalloprotéinases matricielles (MMP) et d'une enzyme de conversion TNF-$g(a) (TACE) pour le traitement de l'arthrite, de métastases tumorales, d'ulcération tissulaire, de subérification d'une blessure anormale, de parodontopathie, de maladies osseuses, du diabète (résistance insulinique) de l'infection par VIH de formule (I), dans laquelle R2 et R3 désignent un noyau hétérocyclique et A désigne S, S(O) ou S(O)2 et R1 et R4 sont tels que définis.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被认为参与了结缔组织和基底膜的病理性破坏。这些含锌的内切酶包括几个亚组酶，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶。TNF-$g(a)转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，催化膜结合型TNF-$g(a)前体蛋白形成TNF-$g(a)。因此，MMPs和TACE的小分子抑制剂具有治疗多种疾病的潜力。本发明提供了低分子量、非肽类基质金属蛋白酶（MMPs）和TNF-$g(a)转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，其化学式为（I），其中R2和R3形成杂环环，A为S、S（O）或S（O）2，R1和R4如本文所定义。