(2S)-tert-butoxy-2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl carbamate | 820223-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butoxy-2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 820223-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: OKHQXFQHJATFEO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butoxy-2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-amino-N-cyclohexyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES D'ACIDE AMINE THIOPHENIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  化合物的化学式（I）中：R1和R2可以相同也可以不同，分别表示从以下选定的基团中选择的基团：氢、卤素、氰基、硝基、卤代（C1-C6）烷基、卤代（C1-C6）氧基、（C1-C6）烷基、（C2-C6）烯基、（C2-C6）炔基、-OR4、-NR4R5、-S（O）nR4、-C（O）R4、-CO2R4、-O-C（O）R4、-C（O）NR4R5、-NR5-C（O）R4、-NR5-SO2R4、-T-CN、-T-OR4、-T-OCF3、-T-NR4R5、-T-S（O）nR4、-T-C（O）R4、-T-CO2 R4、-T-O-C（O）R4、-T-C（O）NR4 R5、-T-NR5-C（O）R4、-T-NR5-SO2R4、-R6和-T-R6其中n、T、R4、R5和R6如描述中所定义；m表示0到4之间的整数；p表示0到4之间的整数；q表示0到4之间的整数；R7表示从芳基、环烷基和杂环中选择的基团，这些基团可以选择性地被取代；R8表示从羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C7）酰基、羟基（C1-C6）烷基羰基、（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基羰基、四唑基、氨基、氨基羰基和氨基（C1-C6）烷基羰基中选定的基团；其异构体及其与药用酸或碱形成的可接受的加合盐，以及用于治疗与金属蛋白酶抑制相关的病理的药物组合物。

  公开号：

  WO2005003115A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2S)-tert-butoxy-2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有含L-苯甘氨酸的分支帽的PXD101类似物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）允许组蛋白更紧密地包裹DNA，并最终导致某些肿瘤抑制基因的抑制。组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被证明对肿瘤发生和肿瘤进展有影响。在这项研究中，我们报道了具有L-苯基甘氨酸帽的HDACIs的新型PXD101类似物的设计，合成和体外活性评估。我们的结果表明，HDACs对化合物10k，10r和10s的抑制活性不仅优于首个批准的HDACI SAHA，而且与其母体化合物PXD101（2014年最近批准的HDACI）相当。但是，所有6个选定的PXD101类似物均表现出适度的体外抗增殖活性，效果不如PXD101和SAHA。代表性化合物10s具有与PXD101相似的HDAC同工型选择性图谱，这表明引入含L-苯基甘氨酸的支链帽基团不会显着改变PXD101的同工型选择性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12787

文献信息

• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。
• Ugi Adducts as Novel Anti-austerity Agents against PANC-1 Human Pancreatic Cancer Cell Line: A Rapid Synthetic Approach
  作者：Keisuke Tomohara、Juthamart Maneenet、Nao Ohashi、Takeru Nose、Rintaro Fujii、Min Jo Kim、Sijia Sun、Suresh Awale

  DOI：10.1248/bpb.b23-00224

  日期：2023.10.1