ethyl 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 57026-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-(2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-ethoxycaeronyl-cyclopentanone；2-(2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone；2-(2-(ethoxycarbony)ethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone；3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester；(+/-)-1-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；3-(1-Aethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 57026-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: JROPNAGSHRQCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2-氧代环戊基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  225.简单脂族酮的二环衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000982
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 ethyl 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方格上自旋2反铁磁体的基态相图

  摘要：

  我们使用顶点状态模型方法为方格上的一大类量子自旋2反铁磁体构造最佳基态。最佳基态是模型的精确基态，可将所有本地交互算子最小化。基态包含两个连续的参数，并且呈现出从具有指数衰减的相关函数的无序相到Néel有序相的二阶相变。该行为与六角晶格上的量子自旋3/2模型的相应基态的行为非常相似，后者已在较早的论文中进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s100510050004

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Intramolecular Anion Effect in Polyoxometalate-Based Organocatalysts: Reactivity Enhancement and Chirality Transfer by a Metal Oxide-Organic Cation Interaction
  作者：Christian Brazel、Nathalie Dupré、Max Malacria、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/chem.201403989

  日期：2014.12.1

  synthesized. This organopolyoxometalate catalyzes the addition of indenyl allyl silanes to cinnamoyl fluorides. The polyanionic framework influences the organocatalyst activity and selectivity. A moderate but nonzero chirality transfer from the chiral inorganic framework to the organic substrate was observed.

  的α 1 -Dawson聚阴离子轴承用4-氨基吡啶端基的横向侧链的合成。这种有机多金属氧酸盐催化将茚基烯丙基硅烷加到肉桂酰氟上。聚阴离子骨架影响有机催化剂的活性和选择性。观察到从手性无机骨架到有机底物的适度但非零的手性转移。
• Bifunctional nickel precatalysts of amido-functionalized N-heterocyclic carbenes for base-free Michael reaction under ambient conditions
  作者：Sachin Kumar、Anantha Narayanan、Mitta Nageswar Rao、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.007

  日期：2012.1

  bifunctional nickel precatalysts, [1-(R)-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2 Ni [R = Me (1b), i-Pr (2b), and CH2Ph (3b)], containing a Lewis acidic metal site and a Lewis basic amido-N site in a pendent ligand sidearm, have been successfully designed for base-free Michael addition reaction. Specifically, the nickel (1–3)b complexes catalyzed the highly desired base-free Michael addition reactions

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。
• Thermomorphic fluorous phosphines as organocatalysts for Michael addition reactions
  作者：Carolina Gimbert、Adelina Vallribera、John A. Gladysz、Markus Jurisch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.136

  日期：2010.9

  fluorous phosphines P[(CH2)mRfn]3 (Rfn = (CF2)n−1CF3; m/n = 2/8, 3/8, 3/10) are efficient nucleophilic catalysts of Michael addition reactions. They can be easily recycled based upon their highly temperature-dependent solubilities (thermomorphism), with recovery by simple liquid/solid phase separation. The phosphonium salt formed by reaction of the nucleophilic phosphine with the α,β-unsaturated system

  氟膦化合物P [（CH 2）m R f n ] 3（R f n  =（CF 2）n -1 CF 3；m / n  = 2 / 8，3 / 8，3/10）是有效的亲核催化剂迈克尔加成反应。基于它们高度依赖温度的溶解度（热同质性），可以轻松地对其进行回收，并通过简单的液相/固相分离进行回收。由亲核膦与α，β-不饱和体系反应形成的phospho盐似乎是催化剂静止状态的重要组成部分。
• Nickel Complexes of <i>N</i> / <i>O</i> ‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes as Precatalysts for Michael Reactions in Air at Room Temperature Under the Much Preferred Base‐Free Conditions
  作者：Sriparna Ray、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200801060

  日期：2009.5

  A series of several new nickel precatalysts supported overN/O-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHC) for the Michael reactions of β-dicarbonyl, β-keto ester, β-diester, and α-cyano ester compounds with α,β-unsaturated carbonyl compounds in air at ambient temperature under the much preferred base-free conditions are reported. Specifically, the nickel complexes, [1-(R1-aminocarbonylmethyl)-3-R

  一系列几种新型镍预催化剂负载在 N/O 官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 上，用于 β-二羰基、β-酮酯、β-二酯和 α-氰基酯化合物与 α,β-不饱和化合物的迈克尔反应据报道，在更优选的无碱条件下，空气中的羰基化合物在环境温度下。具体而言，镍配合物，[1-(R1-氨基羰基甲基)-3-R2-咪唑-2-亚基]2Ni [R1 = 2-C6H4(OMe); R2 = Me (1b)、iPr (2b)、CH2Ph (3b) 和 R1 = 2-CH2C4H3O；R2 = Me (4b), CH2Ph (5b)] 在室温下，在空气中，通过 α,β-不饱和羰基化合物对活化的 C-H 化合物进行了非常方便的无碱迈克尔加成。配合物 1b-5b 是通过相应的咪唑氯化物盐与 NiCl2·6H2O 在 CH3CN 中在 K2CO3 作为碱的存在下直接反应合成的。密度泛函理论 (DFT) 研究证明，1b-5b 的异常稳定性归因于深埋的镍-NHC