4-(2-allyloxyethyl)phenol | 874112-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-allyloxyethyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Prop-2-enoxyethyl)phenol
• CAS: 874112-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RGZCGXAWABGEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-allyloxyethyl)phenol 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-allyloxy-ethyl)-phenoxymethyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  RS 1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol, process for preparation thereof and process for preparation of RS betaxolol

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的RS 1-{4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙氨基丙醇，其制备方法是通过对p-羟基苯乙醇进行选择性烯丙基化反应，并将其用于制备公式（2）的RS贝他索洛尔。

  公开号：

  US20060094903A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(2-allyloxyethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-(2-allyloxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j

文献信息

• S-(−)-1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol, process for preparation thereof and process for preparation of S-(−)betaxolo
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06989465B1

  公开（公告）日：2006-01-24

  The present invention relates to a novel compound S-(−)-1-4-[2-(allyloxy)-ethyl] phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol of formula 1 and to a process for the preparation thereof. More particularly the present invention relates to a process for preparing S-(−)-1-4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol of formula 1 by selective allylation of p-hydroxy phenyl ethanol. The present invention also relates to a process for conversion thereof to S-(−)-betaxolol of formula 2

  本发明涉及一种新颖化合物S-(−)-1-4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙基氨基丙醇，其化学式为1，以及其制备方法。更具体地，本发明涉及通过对对羟基苯乙醇进行选择性烯丙基化制备S-(−)-1-4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙基氨基丙醇的方法。本发明还涉及将其转化为化学式为2的S-(−)-贝他索洛尔的方法。
• JPH10168036A
  申请人：——

  公开号：JPH10168036A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US6989465B1
  申请人：——

  公开号：US6989465B1

  公开（公告）日：2006-01-24
• US7227039B2
  申请人：——

  公开号：US7227039B2

  公开（公告）日：2007-06-05