4-(2-allyloxyethyl)phenol | 874112-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-allyloxyethyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Prop-2-enoxyethyl)phenol
• CAS: 874112-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RGZCGXAWABGEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-allyloxyethyl)phenol 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-allyloxy-ethyl)-phenoxymethyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  RS 1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol, process for preparation thereof and process for preparation of RS betaxolol

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的RS 1-{4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙氨基丙醇，其制备方法是通过对p-羟基苯乙醇进行选择性烯丙基化反应，并将其用于制备公式（2）的RS贝他索洛尔。

  公开号：

  US20060094903A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(2-allyloxyethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-(2-allyloxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j

文献信息

• S-(−)-1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol, process for preparation thereof and process for preparation of S-(−)betaxolo
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06989465B1

  公开（公告）日：2006-01-24

  The present invention relates to a novel compound S-(−)-1-4-[2-(allyloxy)-ethyl] phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol of formula 1 and to a process for the preparation thereof. More particularly the present invention relates to a process for preparing S-(−)-1-4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol of formula 1 by selective allylation of p-hydroxy phenyl ethanol. The present invention also relates to a process for conversion thereof to S-(−)-betaxolol of formula 2

  本发明涉及一种新颖化合物S-(−)-1-4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙基氨基丙醇，其化学式为1，以及其制备方法。更具体地，本发明涉及通过对对羟基苯乙醇进行选择性烯丙基化制备S-(−)-1-4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙基氨基丙醇的方法。本发明还涉及将其转化为化学式为2的S-(−)-贝他索洛尔的方法。
• JPH10168036A
  申请人：——

  公开号：JPH10168036A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US6989465B1
  申请人：——

  公开号：US6989465B1

  公开（公告）日：2006-01-24
• US7227039B2
  申请人：——

  公开号：US7227039B2

  公开（公告）日：2007-06-05
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。