(E)-ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 113660-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate；ethyl (2E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 113660-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HJABZKVWSXXFAN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(1-methyl-3-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化[3 + 2]和[4 + 2]环加成合成吲哚-3-基-苯并呋喃和咔唑

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OTf) 2催化的 3-丙烯酸吲哚与对苯醌的 [3 + 2] 环加成反应，用于构建两种不同的吲哚系苯并呋喃支架，首次选择性地获得这些支架。此外，利用3-吲哚丙烯酸酯与乙烯基酮衍生物的[4+2]环加成反应，一锅法合成咔唑类化合物。所公开的策略提供了在低催化剂负载下的一系列选择性转化，具有广泛的底物范围，其特点是所开发的方案具有多种适用性和实际简单性，且底物容易获得。

  DOI：

  10.1039/d4ob00861h

文献信息

• Total Synthesis and Antiproliferative Activity Screening of (±)-Aplicyanins A, B and E and Related Analogues
  作者：Miroslav Šíša、Daniel Pla、Marta Altuna、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm900544z

  日期：2009.10.22

  The first total synthesis of the indole alkaloids (±)-aplicyanins A, B, and E, plus 17 analogues, all in racemic form, is reported. Modifications to the parent compound included changing the number of bromine substituents on the indole, the nature of the substituents on the indole nitrogen (H, Me, or OMe), and/or the oxidation level of the heterocyclic core tetrahydropyrimidine. Each compound was screened

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。
• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Identification of N-Hydroxycinnamamide analogues and their bio-evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Akhilesh Kumar Shukla、Hamidullah、Manoj Kumar Shrivash、Vishwa Deepak Tripathi、Rituraj Konwar、Jyoti Pandey

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.08.015

  日期：2018.11

  exhibit most potent activity against antagonistic breast cancer cells (MDA-MB-231) with IC5013μM and 5μM respectively. Compound 3h promotes DNA fragmentation and induction of apoptosis. Furthermore, loss of mitochondrial membrane potential induced by compound 3h. The major mechanism of compound 3h for anti-breast cancer activity was probably initiation of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells thereby

  本研究证明了N-羟基肉桂酰胺衍生物的鉴定及其对人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB‑231，MCF-7和非恶性起源细胞系HEK-293（人胚胎肾脏）的抗癌潜力。用HEK-293细胞系研究MTT测定。通过体外研究，将N-羟基肉桂酰胺衍生物的抗癌潜力与标记的药物他莫昔芬进行了比较。化合物编号3b和3h分别对IC5013μM和5μM的拮抗性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）表现出最强的活性。化合物3h促进DNA片段化并诱导凋亡。此外，化合物3h引起线粒体膜电位的损失。