N,N’-isoamylidenebis(ethylcarbamate) | 96151-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-isoamylidenebis(ethylcarbamate)
• 英文别名: N,N'-isoamylidene bis(ethylcarbamate)；N,N'-isoamylidenebis(ethylcarbamate)；N,N'-isopentylidene-bis-carbamic acid diethyl ester；N,N'-Isopentyliden-bis-carbamidsaeure-diaethylester；Isopentyliden-diurethan；Isoamyliden-diurethan；ethyl N-[1-(ethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 96151-94-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: LQHJFWRUGUMWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-isoamylidenebis(ethylcarbamate) 、 甲基-次磷酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-(ethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyl-methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  关于氢磷酸化合物酰胺烷基化的新见解

  摘要：

  描述了通过氨基甲酸烷基酯，醛和氢磷酸化合物在乙酸酐/乙酰氯中的反应合成N-保护的α-氨基烷基磷酸化合物的程序的一种新的，较温和的方法，以及这种反应的新机理。首次报道了从反应介质中分离出作为中间体的N，N′-亚苄基-和N，N′-亚烷基双氨基甲酸酯，并研究了预先获得的双氨基甲酸酯和氢磷酸化合物在乙酸酐中的直接反应。提出了该反应机理的新形式，其中包括Arbuzov型反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.020
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 、 异戊醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以57.2%的产率得到N,N’-isoamylidenebis(ethylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  关于氢磷酸化合物酰胺烷基化的新见解

  摘要：

  描述了通过氨基甲酸烷基酯，醛和氢磷酸化合物在乙酸酐/乙酰氯中的反应合成N-保护的α-氨基烷基磷酸化合物的程序的一种新的，较温和的方法，以及这种反应的新机理。首次报道了从反应介质中分离出作为中间体的N，N′-亚苄基-和N，N′-亚烷基双氨基甲酸酯，并研究了预先获得的双氨基甲酸酯和氢磷酸化合物在乙酸酐中的直接反应。提出了该反应机理的新形式，其中包括Arbuzov型反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.020

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。
• Acyloxy derivatives of trivalent phosphorus in amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363213100150

  日期：2013.10

  In order to model the previously suggested mechanism of the P-C bond formation via the Arbuzov reaction, we have studied the interaction of diethylacylphosphite (prepared beforehand as well as generated in situ from tetraethylpyrophosphite) with the in situ generated acyliminium cation. Various conditions of in situ generation of acylphosphite derivatives of P(III) from hydrophosphoryl compounds and acyliminium ions from N,N'-alkylidenebiscarbamates have been investigated: solvent nature, acid catalyst, and the reagents mixing order). The results obtained have confirmed the suggested mechanism of three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds with the formation of P-C bond via the Arbuzov reaction of in situ formed intermediates.
• Heterodienophiles. 10. Stereoselectivity in the 1,4-cycloaddition of N-(ethoxycarbonyl)-C-alkylaldiminium ions with 1,3-cyclohexadiene
  作者：Grant R. Krow、Kenneth J. Henz、Steven W. Szczepanski

  DOI：10.1021/jo00211a021

  日期：1985.5
• Acetals and N,N′-alkylidenebiscarbamates in the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036321211028x

  日期：2012.11
• Highly Stereoselective Ene Reaction of Aldimines with 2-(Alkylthio)allyl Silyl Ethers
  作者：Yoshitomo Tohyama、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00082a004

  日期：1994.2

  A stereoselective ene reaction of aldimines with 2-(alkylthio)allyl silyl ethers was developed. Under the influence of Lewis acids, N-acylimine or geminal biscarbamates reacted with a (Z)-2-(methylthio)allyl silyl ether to afford syn adducts in >94% selectivity.