Cbz-N(Me)Phe-N(Me)Val-OtBu | 114525-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-N(Me)Phe-N(Me)Val-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 114525-56-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: CPUNZNMQTDCJSR-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-N(Me)Phe-N(Me)Val-OtBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl] (2R,3R)-2-methyl-3-[[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  ulongamide A的全合成，一种从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的环状二肽。

  摘要：

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-phenyl alanine 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cbz-N(Me)Phe-N(Me)Val-OtBu
  参考文献：
  名称：

  ulongamide A的全合成，一种从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的环状二肽。

  摘要：

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.117

文献信息

• Total synthesis of ulongamide A, a cyclic depsipeptide isolated from marine cyanobacteria Lyngbya sp.
  作者：Cuauhtémoc Alvarado、Eduardo Díaz、Ángel Guzmán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.117

  日期：2007.1

  A total synthesis of ulongamide A (1), a cytotoxic natural cyclic depsipeptide, was achieved by a convergent route involving coupling of the fragments 7 and 8 to the pentapeptide 24, and subsequent cyclization thereof after prior removal of the t-Boc protecting groups.

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。