potassium acetohydroxamate | 23654-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium acetohydroxamate
• 英文别名: potassium;N-oxidoacetamide
• CAS: 23654-87-7
• 化学式: C₂H₄NO₂*K
• 分子量: 113.158
• InChiKey: PXYTXSWBXKDYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-4-氟苯 、 potassium acetohydroxamate 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.9 g的产率得到3-(4-fluorophenoxy)propyl acetohyroxamate
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（S）-MA20565，一种广谱农业杀真菌剂。

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成广谱农业杀菌剂，（S）-MA20565（1）。收敛的合成分别从市售的3-（三氟甲基）苯胺（7）通过五个步骤以44％的总收率和2-溴苯甲醛（9）通过四个步骤以48％的总收率开始实现。（S）-O- [1-（3-三氟甲基苯基）乙基]羟胺（2），是通过钌（II）催化的1-（3-三氟甲基苯基）乙酮的不对称转移氢化反应制备的关键中间体1， ），然后使用甲磺酰氯进行氯化，并使用乙酰羟肟酸钾进行高水平立体控制的氧化作用。

  DOI：

  10.1021/jo991271z

文献信息

• Mutagenicity of N-acyloxy-N-alkoxyamides as an indicator of DNA intercalation part 1: evidence for naphthalene as a DNA intercalator
  作者：Tony M. Banks、Samuel F. Clay、Stephen A. Glover、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1039/c6ob00162a

  日期：——

  mutagens without naphthalene. The activity enhancement of 2–9 is likely due to intercalative binding of naphthalene to bacterial DNA as a number are also active in TA98, a frame-shift strain of S. typhimurium, which is modified by intercalators. DNA damage profiles for naphthalene-bearing mutagens confirm enhanced reactivity with DNA when naphthalene is incorporated and a different binding mode when compared

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log 
• Monohydroxamic acid complexes of iron(II and III), cobalt(II and III), copper(II) and zinc(II)
  作者：D.A. Brown、W.K. Glass、S.J.C. McGardle

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91255-6

  日期：1983.1

  Iron(II) and Cobalt(III) complexes of monohydroxamic acids (aceto-, propiono- and steareo-) are reported for the first time. Spectral and magnetic properties indicate octahedral coordination via the oxygen atoms of the deprotonated hydroxamic acid ligand. Both series are relatively unstable, the former undergoing rapid oxidation to Fe(III) and the latter reduction to Co(II) with concomitant oxidation

  首次报道了异羟肟酸的铁（II）和钴（III）配合物（乙酰，丙，和硬脂酸）。光谱和磁性表明通过去质子化的异羟肟酸配体的氧原子进行八面体配位。这两个系列都是相对不稳定的，前者经历快速氧化成Fe（III），后者经历还原成Co（II），同时配体氧化成乙酸盐。还报道了Fe（III），Co（II），Cu（II）和Zn（II）的配合物。
• Biguanide and dihydrotriazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040116428A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Biguanide and dihydrotriazine derivatives, preferably substituted asymmetrical imidodicarbonimidic diamides derived from hydroxylamines, and compositions containing biguanide and dihydrotriazine derivatives are disclosed. In addition, methods of using the biguanide and dihydrotriazine derivatives, inter alia, as antimicrobial agents and methods of using the dihydrotriazine derivatives in biological assays are disclosed. Methods of making the biguanide and dihydrotriazine derivatives are also disclosed.

  本文披露了biguanide和二氢三嗪衍生物，最好是从羟胺衍生的取代不对称亚胺二碳酰胺二酰胺，以及含有biguanide和二氢三嗪衍生物的组合物。此外，本文还披露了使用biguanide和二氢三嗪衍生物的方法，包括作为抗微生物剂的方法，以及使用二氢三嗪衍生物进行生物测定的方法。还披露了制备biguanide和二氢三嗪衍生物的方法。
• Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and benzoxazepines
  作者：StephenA. Glover、ColleenA. Rowbottom、AnthonyP. Scott、JohanL. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87905-9

  日期：1990.1

  Deuterium labelling experiments and n.m.r.studies indicate that cyclisations of N-acyl-N-(2-phenylethyloxy) nitrenium ions occur via direct attack at the ortho position to give 34-dihydro-1 H-21-benzoxazines. In contrast N-acyl-N-(3-phenylpropyloxy)nitrenium ions cyclise to 1345-tetrahydro-21-benzoxazepines through ipso attack followed by 12-carbon migration. In both cases hydrogen circumambulation

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。
• HERON rearrangement of N,N?-diacyl-N,N?-dialkoxyhydrazines ? a theoretical and experimental study
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo、Arvi Rauk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01151-x

  日期：1999.3

  Ab initio calculations at the B3LYP/6-31G* level on N-methoxy-N-dimethylaminoformamide and its rearrangement to methyl formate and 1,1-dimethyldiazene through the HERON reaction, have been carried out in conjunction with an experimental study of the HERON reactions of N,N'-diacyl-N,N'-dialkoxyhydrazines. Substituent effects are in accord with the theoretical properties of the transition state and point to an anomerically driven process in which donor groups on the anomeric nitrogen and withdrawing groups on the migrating alkoxy oxygen facilitate the rearrangement process. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.