ethyl 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 652980-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 652980-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• mdl: MFCD11130438
• 分子量: 224.232
• InChiKey: XINUPRYDLRIOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-((4-benzhydrylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基哌嗪衍生物的合成及其对ACE的抑制作用和抗菌活性

  摘要：

  这项研究提出了由Baylis-Hillman加合物的烯丙基溴和4,4-二取代的苯甲基哌嗪合成14种新的1,4-二取代的哌嗪衍生物。进一步筛选所有合成的化合物的体外ACE抑制剂和抗菌活性。在合成的哌嗪衍生物中，与标准的血管紧张素转化酶抑制剂（Sigma）相比，化合物12h具有中等的ACE抑制剂活性。还确定了化合物12h和ACE抑制剂标准物的酶抑制动力学数据（K m，K i和V max值）。类似地，针对不同细菌菌株筛选所有化合物。化合物图12a，12b，12d，12h和12i显示出对各种测试的细菌菌株的优异至中等的活性。化合物12B和12I显示对抗菌活性的广谱铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，链球菌 金黄色葡萄球菌MLS 16 ，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和克雷伯氏菌，而化合物12A，12D和12I显示出期望的活性针对P. 铜绿假单胞菌（MIC的值8.96μM），S. 黄色葡萄球菌（42.2μM的MIC值）和S

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0895-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性二茂铁基二膦配体对映体选择性催化Rh催化3-芳基-2-膦酰基甲基丙烯酸酯的加氢反应

  摘要：

  新型的具有咪唑环的手性二茂铁基二膦配体（R c，S Fc）-ImiFerroPhos通过五步转化由酰基二茂铁制备，并成功地用于Rh催化的各种3-芳基-不对称加氢反应取代的2-膦酰基甲基丙酸酯，其中一系列手性3-膦酰基-2-芳基甲基丙酸衍生物的ee值高达98％。

  DOI：

  10.1021/ol9012469

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Alkynes
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Lei Zhang、Xinying Cai、Weishan Fu、Xiaobo Yang、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00108

  日期：2020.2.21

  the directly dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with terminal alkynes was developed. This calcium salt cocatalyst facilitates the oxidative addition of the palladium catalyst (1 mol %) to the C-OH bond. Then, the in situ-generated hydroxide ion deprotonates the terminal alkynes to promote the formation of the allylalkynylpalladium intermediate, liberating water as the only byproduct. This

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• The C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for the construction of the P–C bond under metal-free conditions
  作者：Peizhong Xie、Jinyu Wang、Jing Fan、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7gc00882a

  日期：——

  Herein, we report an atom-economical and environmentally benign approach for P–C bond construction via C–OH/P–H dehydrative cross-coupling reaction. This reaction was carried out under metal-free conditions, proceeds in the absence of any solvent and delivered allylic phosphorus compounds in high yields with wide functional group tolerance.

  在本文中，我们报告了通过C-OH / P-H脱水交叉偶联反应进行P-C键结构的一种原子经济且对环境无害的方法。该反应在无金属的条件下进行，在没有任何溶剂的情况下进行，并以高收率和宽的官能团耐受性递送烯丙基磷化合物。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。