(2-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane | 23078-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfide；(2-Methylbenzyl)(4-methylphenyl) sulfide；1-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 23078-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: JWMVGSSZLOACFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3-methyl-2-(p-tolylsulfinylmethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Controllable Mono-/Dialkenylation of Benzyl Thioethers through Rh-Catalyzed Aryl CH Activation
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Yun-Fei Zhang、Yan-Bang Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201300829

  日期：2013.9.2

  Under solvent control: Benzyl thioethers were alkenylated in excellent yields with broad substrate scope and the selectivity (mono‐ vs. disubstituted product) was controlled by the solvent and ratio of reactants (see scheme). Sequential alkenylation with two different alkenes was also carried out in a one‐pot process. In addition, the thioether directing group was removed in a one‐pot process with

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。
• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed thioether directed arene C–H alkenylation
  作者：Chen Li、Xian Chen、Rui-Peng Bao、Dong-Li Li、Kun Zhang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1039/c9ra06811b

  日期：——

  In this study, we demonstrate an Ir(III)-catalyzed thioether directed alkenylation of arene C–H bonds under mild reaction conditions. The selectivity for mono- or di-alkenylation is controlled by the concentration of alkene and oxidant loading. Various functional groups are tolerated, and moderate to good yields of alkenylated products are achieved.

  在这项研究中，我们展示了在温和反应条件下Ir( III ) 催化的硫醚定向烯基化芳烃 C-H 键。单或二烯基化的选择性由烯烃浓度和氧化剂负载量控制。可耐受各种官能团，并获得中等至良好的烯基化产物产率。