3-iodo-7,4'-dimethoxyflavone | 82517-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-iodo-7,4'-dimethoxyflavone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-iodo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；3-iodo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 82517-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₄
• 分子量: 408.192
• InChiKey: JDWMWRXXLHBRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7,4'-dimethoxyflavone 在 铜 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到7,7'-Dimethoxy-2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[3,3']bichromenyl-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新型双黄酮的合成研究。八。C3-连接的双黄酮、双硫黄酮和双硫色酮的新合成

  摘要：

  摘要 黄酮、硫代黄酮和硫代色酮的 3-碘衍生物与细碎的铜在 200–210°C 下反应分别得到标题化合物。因此为这些化合物提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308018584
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 生成 3-iodo-7,4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  IQBAL, J.;FATMA, W.;SHAIDA, W. A.;RAHMAN, W., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 4, 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。
• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。
• Photo-induced tandem cyclization of 3-iodoflavones with electron rich five-membered heteroarenes
  作者：Qian Yang、Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c7ra07793a

  日期：——

  Vinyl radicals were generated from 3-iodoflavones under a mercury lamp and tandem cyclization reactions occurred with five-membered heteroarenes entailing two consecutive C–C bond formations to synthesize benzo[e]chromeno[2,3-g]indol-13(1H)-one derivatives. The tandem cyclization reactions worked in acetonitrile without any additives such as transition metals, ligands and oxidants, giving rise to a

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。
• Heck Cross-Coupling Reactions in Ionic Liquid mediated Pd Nanocatalysts
  作者：Prashant Gautam、Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178617999200723124636

  日期：2021.5

  of palladium nanoparticles by using a series of palladium metal precursors and ionic liquids. All the materials went for XRD, TEM, and ICPOES analysis, before going to Heck cross-coupling reaction as a catalyst. We evaluated the catalytic performance of our developed IL#Pd MNP catalyst over Heck cross-coupling reaction between different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones, including sterically

  我们使用一系列钯金属前体和离子液体直接合成了18种不同类型的钯纳米颗粒。在进行Heck交叉偶联反应作为催化剂之前，所有材料都要进行XRD，TEM和ICPOES分析。我们评估了我们开发的IL＃Pd MNP催化剂在不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮之间的Heck交叉偶联反应（包括位阻，富电子，电子中性和电子不足的系统）上的催化性能。我们在无膦反应条件下以良好的平均收率获得了Heck交叉偶联反应产物，并具有6倍的催化剂循环利用优势。