ethyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate | 16648-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate
• 英文别名: ethyl (4-biphenyl)carbamate；biphenyl-4-yl-carbamic acid ethyl ester；Biphenyl-4-yl-carbamidsaeure-aethylester；p-Diphenylyl-carbamidsaeure-aethylester；p-Xenyl-urethan；ethyl N-(4-phenylphenyl)carbamate
• CAS: 16648-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20142422
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QVEJMWYRBWYKTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  337.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-联苯异氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  职业治疗支持工作者的在职兼职本科课程

  摘要：

  这份简短的报告概述了专为成年学生设计的本科课程的成功，同时他们继续作为职业治疗支持人员的工作。该计划的建立是为了满足当地的需要。© Whim Publishers Ltd.

  DOI：

  10.1002/oti.122
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis

  摘要：

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc42188k

文献信息

• Silver-mediated radical coupling reaction of isocyanides and alcohols/phenols in the presence of water: unprecedented hydration and radical coupling reaction sequence
  作者：Lin Zhang、Pin Xiao、Xiaoxue Guan、Zhouliang Huang、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c7ob00019g

  日期：——

  The radical coupling of isocyanides and alcohols/phenols promoted by silver in the presence of water is reported for the first time, which led to the formation of diverse carbamates. In contrast to the well-known 1,1-addition to form imidoyl radicals, a novel reaction mechanism, involving sequential hydration of isocyanides and coupling with alkoxyl/phenoxyl radicals, is disclosed by combining experimental

  首次报道了银在水存在下促进的异氰酸酯和醇/酚的自由基偶联，这导致形成各种氨基甲酸酯。与形成酰亚胺基的众所周知的1，1-加成相反，通过结合实验和理论研究，揭示了一种新颖的反应机理，其中涉及异氰酸酯的顺序水合和与烷氧基/苯氧基的偶合。
• Use of chiral glycerol 2,3-carbonate in the synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones
  作者：S. Jegham、A. Nedelec、Ph. Burnier、Y. Guminski、F. Puech、J.J. Koenig、P. George

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00814-4

  日期：1998.6

  Substituted chiral 3-aryl-2-oxazolidinones were readily prepared via regiospecific opening of cyclic carbonates with N-arylcarbamates and subsequent cyclization.

  通过用N-芳基氨基甲酸酯的环状碳酸酯的区域特异性开环并随后环化，可以容易地制备取代的手性3-芳基-2-恶唑烷酮。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides with Alcohols or Amines and Molecular Oxygen as Oxygen Source: Synthesis of Carbamates and Ureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhuo Wang、Yuan-Hong Wang、Tao Jiang、Lu Zhang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601484

  日期：2017.2.17

  The first Rh-catalyzed aerobic oxidative coupling reaction of isocyanides with alcohols or amines has been developed. The reaction takes place under very mild conditions, by using air as the terminal oxidant and oxygen-atom source. It provides a simple, efficient, and general method for the construction of N-arylcarbamates and ureas in an atom-economic manner. Moreover, the new mechanism, involving

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01538
  作者：Liu, Hongyan、Xu, Bo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01538

  日期：——

  We have gold-catalyzed C–N cross-couplings of aryl iodides with aliphatic nitriles. Although nitriles are usually challenging nitrogen cross-coupling partners, they could be activated by base-mediated deprotonation and isomerization. The method utilizes widely available substrates in moderate to good yields to provide various N-aryl compounds. In addition, a similar strategy could be extended to the

  我们有金催化的芳基碘化物与脂肪腈的 C-N 交叉偶联。尽管腈通常是具有挑战性的氮交叉偶联伙伴，但它们可以通过碱介导的去质子化和异构化来激活。该方法利用广泛可用的底物，以中等至良好的产率提供各种N-芳基化合物。此外，类似的策略可以扩展到芳基碘化物与氰酸银的交叉偶联。该方案具有高湿度/空气耐受性，可在分子间和分子内发挥作用。