1-(ethoxycarbonylamino)adamantane | 25192-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylamino)adamantane
• 英文别名: ethyl adamantan-1-ylcarbamate；ethyl N-(1-adamantyl)carbamate
• CAS: 25192-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD02208234
• 分子量: 223.315
• InChiKey: UUZRKUNSLBUDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  332.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylamino)adamantane 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantam Derivatives, Part 111* : Synthesis of Some Aminoadamantanes as Novel Antitumor Agents

  摘要：

  新系列1-(1-金刚烷基)腙类化合物3a，1-(1-金刚烷基)-4(4-取代苯基)腙类化合物3b-e，1-(1-金刚烷基)-3-(取代氨磺酰基)脲类化合物5a-g，1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷氨基甲基)-腙类化合物7，1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷基甲酰甲基)腙类化合物8，1-(1-金刚烷基)-4-酰基腙类化合物Sad和1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷基氨甲酰基)硫腙类化合物10已经合成并测试了它们的抗肿瘤活性。其中，化合物3a、5a、9a和9d表现出广谱抗肿瘤活性，其中完全抑制中值生长抑制（GI50）分别为10.5、12.0、6.8和5.5微米。此外，化合物3a、3c和5d对白血病细胞系具有适度的选择性，其比值分别为3.0、3.9和4.0。此外，化合物5a和5g对黑色素瘤细胞系表现出适度的选择性，其比值分别为3.6和4.4。详细的合成、光谱和生物学数据已报告。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-19
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(ethoxycarbonylamino)adamantane
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• PIDA‐mediated Oxidative Decarboxylation of Oxamic Acids. The Role of Radical Acidity Enhancement.
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Gülbin Kurtay、Margaux Badufle、Frédéric Robert、Carlos Silva Lopez、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202202963

  日期：2023.3.13

  An expedient thermal protocol to decarboxylate oxamic acids is found to have contrasting behaviour with its photochemical alternative. The enhanced radical acidity of a carbamoyl intermediate is shown to be key in the reaction mechanism.

  发现草酸脱羧的权宜热协议与其光化学替代品具有对比行为。氨基甲酰基中间体的自由基酸度增强被证明是反应机理的关键。
• Iron-Catalyzed Oxidative Decarboxylation of Oxamic Acids: A Safe and Efficient Photochemical Route to Urethanes
  作者：Yannick Landais、Gülbin Kurtay、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert

  DOI：10.1055/a-2131-3368

  日期：2024.2

  This study presents a facile method for synthesizing urethanes through the photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids. The process involves the formation of an isocyanate in situ from an oxamic acid under blue-light irradiation (427 nm) in the presence of ferrocene as a photocatalyst, 2-picolinic acid as a ligand, and potassium bromate as an oxidant. The one-pot procedure effectively avoids

  本研究提出了一种通过草酰胺酸光催化氧化脱羧合成聚氨酯的简便方法。该过程涉及在二茂铁作为光催化剂、2-吡啶甲酸作为配体和溴酸钾作为氧化剂存在下，在蓝光照射（427 nm）下由草酸原位形成异氰酸酯。一锅法有效避免了致癌异氰酸酯的分离、纯化和储存，使其成为从易于获得的起始原料中获得目标聚氨酯的更安全、更实用的方法。
• Synthesis of alkoxycarbonylaminoadamantanes and acetylamino-adamantanes in nitric acid
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. I. Bagrii、T. N. Dolgopolova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1007/bf01455495

  日期：1988.4
• Synthesis and antiviral activity of nitrogen-containing adamantane derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、E. I. Boreko、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00758419

  日期：1989.4
• Klimochkin, Yu. N.; Moiseev, I. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1577 - 1578
  作者：Klimochkin, Yu. N.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——