N-(1-金刚烷)肼羧酰胺 | 26496-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-金刚烷)肼羧酰胺
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)semicarbazide
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)hydrazinecarboxamide；1-adamantylsemicarbazide；N4-adamantan-1-ylsemicarbazide；4-(adamantan-1-yl)semicarbazide；N-1-adamantylhydrazinecarboxamide；1-(1-adamantyl)-3-aminourea
• CAS: 26496-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00197260
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OZUYDSURXVXCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷)肼羧酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Cu(2,3-dihydroxybenzaldehyde N4-adamantan-1-ylsemicarbazone(-H))Cl]*2CH₃OH
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷衍生的半咔唑酮和酮的新型螯合剂，靶向多种阿尔茨海默氏病标志†

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）具有多种病理学特征，包括β-淀粉样蛋白聚集，氧化应激和金属代谢异常。在没有针对其多因素病理的治疗方法的情况下，我们设计了针对AD标志的新型多功能基于金刚烷的半咔唑酮和酮（1-12）。其中，以2-吡啶甲醛（N-金刚烷-1-基）苯甲酰基-4-酰氨基zone（10）为主要化合物，证明：（1）具有明显的铁螯合功效；（2）Cu II的衰减介导的β-淀粉样蛋白聚集；（3）细胞毒性低；（4）抑制氧化应激；（5）有效的血脑屏障渗透性。结构与活性之间的关系表明，吡啶衍生的代表由于其能够结合关键的Fe II库而成为未来设计策略的有希望的药效团。集体地，这些试剂的独特的多功能活性为AD治疗提供了新颖的治疗策略。

  DOI：

  10.1039/c8dt01099d
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylamino)adamantane 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(1-金刚烷)肼羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Adamantam Derivatives, Part 111* : Synthesis of Some Aminoadamantanes as Novel Antitumor Agents

  摘要：

  新系列1-(1-金刚烷基)腙类化合物3a，1-(1-金刚烷基)-4(4-取代苯基)腙类化合物3b-e，1-(1-金刚烷基)-3-(取代氨磺酰基)脲类化合物5a-g，1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷氨基甲基)-腙类化合物7，1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷基甲酰甲基)腙类化合物8，1-(1-金刚烷基)-4-酰基腙类化合物Sad和1-(1-金刚烷基)-4-(1-金刚烷基氨甲酰基)硫腙类化合物10已经合成并测试了它们的抗肿瘤活性。其中，化合物3a、5a、9a和9d表现出广谱抗肿瘤活性，其中完全抑制中值生长抑制（GI50）分别为10.5、12.0、6.8和5.5微米。此外，化合物3a、3c和5d对白血病细胞系具有适度的选择性，其比值分别为3.0、3.9和4.0。此外，化合物5a和5g对黑色素瘤细胞系表现出适度的选择性，其比值分别为3.6和4.4。详细的合成、光谱和生物学数据已报告。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-19

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Adamantane derivatives as potential inhibitors of p37 major envelope protein and poxvirus reproduction. Design, synthesis and antiviral activity
  作者：Vadim A. Shiryaev、Michael Yu Skomorohov、Marina V. Leonova、Nikolai I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113485

  日期：2021.10

  One of the potential targets of poxviruses is the p37 protein, which is a tecovirimat target. This protein is relatively small, has no homologs among proteins of humans and other mammals and is necessary for the replication of viral particles, which makes it attractive target for virtual screening. Using the I-TASSER modelling and molecular dynamics refinement the p37 orthopox virus protein model was

  据世界卫生组织称，目前，由属于痘病毒科的天花病毒引起的天花已被彻底根除。然而，痘病毒的其他代表，如牛痘病毒、牛痘病毒、痘病毒、猴痘病毒、鼠痘病毒等，仍然存在于自然环境中，可以感染动物和人类。动物疫病的病原体属于高流行风险的一类，已经在人类中引起了多次暴发，在不利的情况下，不仅可以引起流行病，还可以引起大流行病。尽管有治疗痘病毒感染的方案，但新药的靶向设计将增加它们的可用性并扩大抗病毒化疗药物的库。痘病毒的潜在目标之一是 p37 蛋白，它是 tecovirimat 目标。这种蛋白质相对较小，在人类和其他哺乳动物的蛋白质中没有同系物，并且是病毒颗粒复制所必需的，这使其成为虚拟筛选的有吸引力的目标。使用 I-TASSER 建模和分子动力学改进，获得了 p37 正痘病毒蛋白模型，并通过 ramachandran 图分析和模型与具有相似功能的模板蛋白的叠加来证实。生成了包含金刚烷的化合物的虚拟库，并
• [EN] ADAMANTANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2017214680A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to new multi-functional compounds that are useful in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型多功能化合物，可用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，以及该化合物的制备和包含该化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包含这些化合物的组合物来治疗或预防神经退行性疾病。
• Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine
  作者：Paul E. Aldrich、Edward C. Hermann、Walter E. Meier、Marvin Paulshock、William W. Prichard、Jack Austin Synder、John C. Watts

  DOI：10.1021/jm00288a019

  日期：1971.6