2-(2-vinylphenyl)acetaldehyde | 106762-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-vinylphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 106762-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WRTFNYAHHNXUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 2-(2-vinylphenyl)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-aryltetralin-2-ols 和 5-aryltetrahydro-5H-benzo[7] annulen-7-ols 的级联分子内 Prins/Friedel-Crafts 环化

  摘要：

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.104
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 K⁽¹⁺⁾*BH₃*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-vinylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-aryltetralin-2-ols 和 5-aryltetrahydro-5H-benzo[7] annulen-7-ols 的级联分子内 Prins/Friedel-Crafts 环化

  摘要：

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.104

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• Synthesis of Antimicrobial Benzo[1,2,4]triazoloazepinium Salts and Tetrahydronaphtho[1,2-<i>e</i>][1,2,4]triazines by Polar [3⁺ + 2] and [4 + 2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Jie Zheng、Shu-yu Meng、Quan-rui Wang、Jing-mei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02484

  日期：2022.1.7

  4]triazoloazepine and tetrahydronaphtho[1,2-e][1,2,4]triazine derivatives have been synthesized. Treatment of 2-diazenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetates with BF3·Et2O generates 1-aza-2-azoniaallenium cation intermediates (or azocarbenium ions), which are intercepted by nitriles via cascade polar [3+ + 2]-cycloaddition/rearrangement reactions to afford benzo[1,2,4]triazoloazepinium salts. These literature

  合成了苯并[1,2,4]三唑并氮杂环和四氢萘并[1,2 -e ][1,2,4]三嗪衍生物的新型环化氮杂杂环。BF 3 ·Et 2 O处理 2-二氮烯基-1,2,3,4-四氢萘-2-乙酸酯生成 1-aza-2-azoniaallenium 阳离子中间体（或偶氮碳鎓离子），该中间体被腈通过级联拦截极性[3 + + 2]-环加成/重排反应得到苯并[1,2,4]三唑并氮杂鎓盐。这些文献中前所未有的融合三环化合物已显示出对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的抗菌活性与计算机对接研究表明，它们可能通过抑制 DNA 促旋酶表现出抗生素活性。此外，当使用 2-(1-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)diazene-1-carboxylate 乙酯时，与 BF 3 ·Et 2 O 反应生成 1,2-diaza-1 ,3-二烯，通过二氮杂-狄尔斯-阿尔德反应与腈反应，产生逆电子需求，生成四氢萘并[1
• [EN] HETEROARYLPIPERIDINE AND -PIPERAZINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLPIPÉRIDINE ET HÉTÉROARYLPIPÉRAZINE EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012025557A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives of the formula (I) in which the symbols A, X, Y, L1, L2, G, Q, p, R1, R2 and R10 are each as defined in the description, and salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I), and the use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi and processes for preparing compounds of the formula (I).

  公式（I）中的杂环芳基哌啶和哌嗪衍生物，其中符号A、X、Y、L1、L2、G、Q、p、R1、R2和R10的定义如描述中所述，以及公式（I）化合物的盐，金属络合物和N-氧化物，以及其用于控制植物病原真菌和制备公式（I）化合物的过程。
• Aldehydes as O-Nucleophiles in Cobalt Hydride Hydrogen Atom Transfer Catalysis: Overriding the Innate Somophilicity
  作者：Yi-Chen Nie、Fan Yang、Yu-Hao Li、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00131

  日期：2023.2.10

  In metal hydride-catalyzed alkene hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer, simple carbonyl groups have been well-recognized as good somophiles at the carbon for C–C bond formation. Here we report an alternative pathway exploring the carbonyl as an O-nucleophile to make new C–O bonds during the CoH-catalyzed oxidative cyclization of alkenyl aldehydes. This reaction provides a rapid

  在通过氢原子转移的金属氢化物催化的烯烃加氢官能化反应中，简单的羰基已被公认为碳上良好的嗜热体，可形成 C-C 键。在这里，我们报告了一种替代途径，探索羰基作为 O-亲核试剂，在 CoH 催化的烯基醛氧化环化过程中形成新的 C-O 键。该反应通过亲核捕获原位形成的氧碳鎓中间体，提供快速、温和、模块化和立体选择性（高达 >20:1）进入饱和 O-杂环。研究人员发现，克服羰基固有嗜碱性的关键是促进有机钴物种的形成并抑制自由基交换。