ethyl (E,4Z)-4-(4-ethenyloxolan-3-ylidene)-4-phenylbut-2-enoate | 1344999-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4Z)-4-(4-ethenyloxolan-3-ylidene)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1344999-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IAWXUYWNNNKSSB-DUWBUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobut-2-enoxy)prop-1-ynylbenzene 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以73%的产率得到ethyl (E,4Z)-4-(4-ethenyloxolan-3-ylidene)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3-allylidene-4-vinyltetrahydrofurans and 3-allylidene-4-vinylpyrrolidines via sequential domino allylation/olefination of C–C triple bonds

  摘要：

  An efficient method via sequential domino allylation/olefination of C-C triple bonds for the syntheses of five-membered heterocycles was developed by treatment 1,6-enynes with alkenes in the presence of a palladium catalyst. The configurations of the 1,3-dienes of the five-membered heterocycles are stereocontrolled. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.026