3,3'-bibenzo[b]thiophene | 40306-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bibenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3,3'-Dithionaphthenyl；3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 40306-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: LVQWXEXMVVHYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >370 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  467.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bibenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以83%的产率得到2,2'-dibromo-3,3'-bithianaphthene
  参考文献：
  名称：

  Single crystal ribbons and transistors of a solution processed sickle-like fused-ring thienoacene

  摘要：

  首次合成了具有镰刀状分子形状的稠环噻吩并对其在自组装和晶体管中的性能进行了研究。与具有人字形堆积图案的线性稠环噻吩不同，镰刀状稠环噻吩具有π-π分子堆积图案，能够高效地自组装成一维单晶带。此外，该化合物不仅具有在常见有机溶剂中的优异溶解性，而且在晶体管中具有高迁移率和稳定性，表明该化合物在有机电子学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0jm00963f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基硫烷基-1-苯并噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-bibenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Homo-Coupling of Heteroarylsulfoniums via Borylation/Suzuki-Miyaura Coupling Sequence

  摘要：

  Palladium-catalyzed homo-coupling of heteroaryldimethylsulfoniums proceeds in the presence of bis(pinacolato)diboron and a base to yield biheteroaryls. The homo-coupling involves palladium-catalyzed borylation and the subsequent Suzuki-Miyaura coupling. As the sulfoniums were able to be prepared in situ from the corresponding heteroaryl sulfides and methyl triflate, one-pot transformations of heteroaryl sulfides into the homo-coupling products were executed. Furthermore, a facile synthesis of a highly substituted 2,2'-bibenzofuran was accomplished with a combination of Pummerer-type synthesis of 2-benzofuryl sulfide and the present homo-coupling.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)78

文献信息

• 벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용
  申请人：Kunshan Visionox Display Co., Ltd. 쿤산 비젼녹스 디스플레이 컴퍼니 리미티드(520080135361)

  公开号：KR20150065184A

  公开（公告）日：2015-06-12

  본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 그중에서 R과 R는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C~C의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C~C의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조퓨란기로부터 선택된 하나이고, L는 가교그룹이며, 단일 결합, C~C의 치환된 아릴아민, C~C의 치환된 카바졸, C~C의 치환된 벤조티오펜, 산소원자, 질소원자 또는 유황원자로부터 선택된 하나이고, R-R은 독립적으로 H원자, C-C의 지방족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 그룹 또는 C-C의 방향족 그룹으로부터 선택되거나 인접한 두 그룹이 연결되어 고리를 이루어 나프토티오펜 유도체를 형성하며, m, n은 0-3인 정수로부터 선택되고, m+n은 0보다 크고 3보다 작거나 같다. 본 발명은 또한 상기 유형의 화합물이 유기 전계 발광소자 중에서의 용도를 보호하며 특히 OLED 소자에서의 정공 전달 소재, 정공 주입 소재 또는 유기 발광 재료의 주 소재로서의 용도를 보호한다.

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。
• New Class of Chiral Diphosphine Ligands for Highly Efficient Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Reactions:  The Bis(diphenylphosphino) Five-membered Biheteroaryls
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo960211f

  日期：1996.1.1

  esters and in the hydrogenation of olefinic substrates. The optical and chemical yields were comparable with those reported for the same Ru(II)-binap-catalyzed reactions carried out under the same experimental conditions. The 2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]furan (1c), the oxygenated analogue of bitianp, was found to be configurationally unstable at room temperature. Complete structural X-ray

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。
• Ligand-, base-, co-catalyst-free copper fluorapatite (CuFAP) as a versatile, ecofriendly, heterogeneous and reusable catalyst for an efficient homocoupling of arylboronic acid at ambient reaction conditions
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Santosh S. Chavan、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Taufeekaslam M. Y. Shaikh

  DOI：10.1039/c4ra16760k

  日期：——

  eco-friendly, recyclable, heterogeneous catalyst for an efficient synthesis of symmetric biaryls from the homo-coupling of arylboronic acids in methanol solvent at ambient reaction conditions. The developed protocol is ligand-, base-, and co-catalyst-free, sustainable, mild, inexpensive, and compatible with a wide range of aromatic/heterocyclic boronic acids and provides the corresponding products in excellent

  本文介绍了第一份报告，其中含氟磷灰石铜（CuFAP）的铜可作为一种多功能，环保，可回收的非均相催化剂，用于在环境反应中从芳基硼酸在甲醇溶剂中的均相偶联有效合成对称联芳基条件。所开发的方案是无配体，无碱和助催化剂的，可持续的，温和的，廉价的，并且与多种芳族/杂环硼酸兼容，并且无需纯化即可以优异的产率提供相应的产品。容易从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Oxidative (Cross-)Coupling Reactions Mediated by C-H Activation of Thiophene Derivatives by Using Molybdenum(V) Reagents
  作者：Moritz Schubert、Simon Trosien、Lara Schulz、Carolin Brandscheid、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201403188

  日期：2014.11

  Oxidative coupling by using molybdenum pentachloride provides fast and modular access to sophisticated thienoacenes in excellent yields. The coupling process can be accomplished with thiophene and benzothiophene derivatives and provides various complex skeletons such as spirocyclic compounds. In this approach, the first cross-coupling reactions with the use of MoCl5 were established and important motifs

  通过使用五氯化钼进行氧化偶联，可以快速、模块化地获得高产率的复杂噻吩并。偶联过程可以用噻吩和苯并噻吩衍生物完成，并提供各种复杂的骨架，如螺环化合物。在这种方法中，建立了第一个使用 MoCl5 的交叉偶联反应，并合成了半导体材料的重要基序。