ethyl 9H-carbazole-9-carboxylate | 24650-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: 9H-Carbazole-9-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl carbazole-9-carboxylate
• CAS: 24650-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: RQAYMOTWPNCISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9H-carbazole-9-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以19 mg的产率得到carbazole-9-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Simple Chemistry Yield a Superior, Neuroprotective HDAC6 Inhibitor, Tubastatin A

  摘要：

  Structure-based drug design combined with homology modeling techniques were used to develop potent inhibitors of HDAC6 that display superior selectivity for the HDAC6 isozyme compared to other inhibitors. These inhibitors can be assembled in a few synthetic steps, and thus are readily scaled up for in vivo studies. An optimized compound from this series, designated Tubastatin A, was tested in primary cortical neuron cultures in which it was found to induce elevated levels of acetylated a-tubulin, but not histone, consistent with its HDAC6 selectivity. Tubastatin A also conferred dose-dependent protection in primary cortical neuron cultures against glutathione depletion-induced oxidative stress. Importantly, when given alone at all concentrations tested, this hydroxamate-containing HDAC6-selective compound displayed no neuronal toxicity, thus, forecasting the potential application of this agent and its analogues to neurodegenerative conditions.

  DOI：

  10.1021/ja102758v
• 作为产物：
  描述：

  乙基联苯-2-基氨基甲酸酯 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到ethyl 9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和无的不含有机溶剂的转换Ñ取代2- aminobiaryls成相应的咔唑经由过二诱导的分子内氧化性自由基环化

  摘要：

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc03130k

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• Development of a Catalytic Electron Transfer System Mediated by Transition Metal Ate Complexes:  Applicability and Tunability of Electron-Releasing Potential for Organic Transformations
  作者：Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Shinji Nakamura、Tomohiko Ohwada、Nagao Kobayashi、Natsuno Yamashita、Atsushi Matsumiya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja039674a

  日期：2004.7.1

  We have developed a catalytic electron transfer (ET) system composed of a transition metal ate complex (Me3M(II)Li; M = Co(II), Mn(II), Fe(II)) and magnesium. This system (catalytic Me3M(II)Li/Mg) turned out to be effective for various ET reactions, such as the desulfonylation of N-phenylsulfonyl amides, and others (the chemoselective cleavage of O-allyl groups, the reduction of nitro groups, the partial

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。
• Process for the preparation of N-ethylcarbazole
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US05393894A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The present invention relates to a process for the preparation of N-ethylcarbazole by reaction of carbazole or N-ethoxycarbonylcarbazole with diethyl carbonate.

  本发明涉及一种通过将咔唑或N-乙氧羰基咔唑与乙二醇碳酸二乙酯反应制备N-乙基咔唑的方法。
• One-electron photooxidation of carbazole in the presence of carbon tetrachloride. Part I. Carbon tetrachloride and ethanol used as reaction media
  作者：Bogumil Zelent、Gilles Durocher

  DOI：10.1139/v82-143

  日期：1982.4.15

  transfer from carbazole to CCl4 molecule in the excited CT complex, is the primary photochemical reaction followed by an heterolytic dissociation of a C—Cl bond which gives rise to the primary photoproducts in the solvent cage [C+•Cl−ĊCl3]. Secondary photochemical reactions initiate transformation of the radical cation of carbazole in the solvent cage giving rise to the following intermediate species:The

  咔唑与四氯化碳在乙醇中的光化学反应产物已被分离和鉴定，并与在辐照后加入水和乙醇的咔唑在纯四氯化碳中的辐照溶液中的光产物一起被分离和鉴定。这使我们能够讨论咔唑-四氯化碳体系中二次光化学变化的复杂机制。我们提出在激发的 CT 复合物中从咔唑到 CCl4 分子的电子转移是主要的光化学反应，随后是 C-Cl 键的异解离解，从而在溶剂笼中产生主要的光产物 [C+•Cl−ĊCl3 ]。二次光化学反应引发溶剂笼中咔唑自由基阳离子的转化，产生以下中间体：这些瞬态产物：α、β 和 γi 的形成和进一步转化的可能性在很大程度上取决于反应介质的性质。根据反应生成热力学稳定的产物...
• Carbazole alkaloids from Murraya koenigii
  作者：Manas Chakrabarty、Amar C. Nath、Shampa Khasnobis、Manju Chakrabarty、Yaeko Konda、Yoshihiro Harigaya、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00345-2

  日期：1997.10

  Two new alkaloids, 9-carbethoxy-3-methylcarbazole and 9-formyl-3-methylcarbazole, and a known metabolite, 3-methyl-carbazole were isolated from the roots of Murraya koenigii. All three compounds were identified by detailed spectral analyses including 2D NMR studies and their structures confirmed by synthesis. Of the two new metabolites, the 9-formyl compound displayed weak cytotoxicity against both

  从 Murraya koenigii 的根中分离出两种新的生物碱 9-carbethoxy-3-methylcarbazole 和 9-formyl-3-methylcarbazole，以及一种已知的代谢物 3-methyl-carbazole。所有三种化合物均通过详细的光谱分析进行鉴定，包括 2D NMR 研究及其通过合成确认的结构。在这两种新代谢物中，9-甲酰基化合物对小鼠黑色素瘤 B16 和耐阿霉素的 P388 小鼠白血病细胞系均显示出较弱的细胞毒性。