ethyl 4-chlorobenzoylcarbamate | 13733-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chlorobenzoylcarbamate
• 英文别名: ethyl-4-chlorobenzoylcarbamate；N-(p-Chlorbenzoyl)-O-ethylcarbamat；Ethyl-N-(4-chlorobenzoyl)carbamat；N-(p-Chlorbenzoyl)-ethyl-urethan；N-p-Chlorbenzoylurethan；ethyl N-(4-chlorobenzoyl)carbamate
• CAS: 13733-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: DREWEXLXJIRFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Chlorbenzoyl)-imino-kohlensaeure-dichlorid 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-chlorobenzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ivanova,Zh.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 460 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Observation and Analysis of the Halo-Amino-Nitro Alkane Functional Group
  作者：Michael S. Crocker、Hayden Foy、Kazuyuki Tokumaru、Travis Dudding、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.001

  日期：2019.5

  amide synthesis is a mainstay in discipline-spanning applications, and it is a reaction type that historically developed as a singular paradigm when considering the carbon-nitrogen bond-forming step. Umpolung amide synthesis (UmAS) exploits the unique properties of an α-halo nitroalkane in its reaction with an amine to produce an amide. The “umpolung” moniker reflects its paradigm-breaking C–N bond

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。
• Reaction of C-alkylated heterocyclic ketene aminals with diethyl azodicarboxylate: synthesis of polyfunctionalized quaternary carbon derivatives and their thermal fragmentation
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhe-Ming Wang、Mei-Xiang Wang、Chun-Hua Yan、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00945-6

  日期：2002.9

  Five-membered ring C-alkylated heterocyclic ketene aminals react with diethyl azodicarboxylate to give the quaternary carbon-containing adducts in moderate to excellent yields while the six-membered analogs afford imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-one derivatives. The formation of the addition products and their fragmentation reaction pathways are discussed.

  五元环C-烷基化的杂环烯酮缩醛与偶氮二羧酸二乙酯反应，以中等至优异的收率得到含季碳的加合物，而六元类似物提供了咪唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-一衍生物。讨论了加成产物的形成及其片段化反应途径。
• Reaction of TPP-azodicarboxylate zwitterions and aryl aldehydes: unprecedented synthesis of acyl carbamates
  作者：Vijay Nair、Smitha C. Mathew、A.T. Biju、E. Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.092

  日期：2007.12

  An efficient synthesis of acyl carbamates from aryl aldehydes by the reaction of triphenylphosphine and dialkyl azoesters is described.

  描述了通过三苯基膦和偶氮二烷基酯的反应从芳基醛有效合成酰基氨基甲酸酯。
• Yang, Li Juan; Yang, Yuping; Dong, Ruoyi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1085 - 1087
  作者：Yang, Li Juan、Yang, Yuping、Dong, Ruoyi

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Liqiang; Yang, Xiaojuan; Yan, Fulin, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 151 - 155
  作者：Wu, Liqiang、Yang, Xiaojuan、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——