ethyl N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate | 1248347-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 1248347-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₄S
• 分子量: 351.399
• InChiKey: ZIFFOXPERKRNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ethyl N-(4-fluorobenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜直接氧化无金属合成亚胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下用间氯过氧苯甲酸氧化 α-酰氨基芳基砜很容易以令人满意的产率提供相应的酰亚胺。整个过程可能涉及 N-酰基胺离子中间体的形成，它通过过氧酸阴离子的攻击产生最终的亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000634
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 氨基甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Reaction of α-amido sulfones with functionalized nitrocompounds: a new two-step synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c4ra08112a

  日期：——

  sulfones with nitro ketals promoted by KF on alumina provides the corresponding adducts which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid, generate the corresponding N-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles. The latter transformation involves a cascade process including ketal cleavage, ring closure and final aromatization by nitrous acid elimination.

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。