diethyl N'-(3-[5-bromo]pyridylmethylene)biscarbamate | 518035-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl N'-(3-[5-bromo]pyridylmethylene)biscarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(5-bromopyridin-3-yl)-(ethoxycarbonylamino)methyl]carbamate
• CAS: 518035-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₃O₄
• 分子量: 346.181
• InChiKey: GGFGIFYIJUVKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 diethyl N'-(3-[5-bromo]pyridylmethylene)biscarbamate 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到2-(5'-bromopyridyl-3'-yl)-1-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (�) [5-3H]N?-nitrosoanatabine, a tobacco-specific nitrosamine

  摘要：

  烟草特异性N′-亚硝基胺（TSNA）是一类独特的系统性器官特异性致癌物。TSNA是在收获烟草后以及吸烟过程中，由尼古丁和少量烟草生物碱的N-亚硝基化反应形成的。阿纳塔滨的N-亚硝基化导致了N′-亚硝基阿纳塔滨（NAT；1-亚硝基-1,2,3,4-四氢-2,3'-联吡啶），这需要对除大鼠以外的实验动物进行深入检测。此外，还需要明确其组织分布和代谢，以便与其他TSNA进行结构活性比较，并评估这一TSNA对人类潜在风险。因此，我们合成了（±）[5-3H]NAT。5-溴-3-吡啶甲醛与乙基氨基甲酸酯缩合后，与1,4-丁二烯进行Diels–Alder反应，得到了外消旋的阿纳塔滨环系统。水解后，经过锂铝氢还原和亚硝化反应，得到了（±）[5-3H]NAT（产率60%，比活度266 mCi/mmol，放射化学纯度>99%）。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.630
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 diethyl N'-(3-[5-bromo]pyridylmethylene)biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (�) [5-3H]N?-nitrosoanatabine, a tobacco-specific nitrosamine

  摘要：

  烟草特异性N′-亚硝基胺（TSNA）是一类独特的系统性器官特异性致癌物。TSNA是在收获烟草后以及吸烟过程中，由尼古丁和少量烟草生物碱的N-亚硝基化反应形成的。阿纳塔滨的N-亚硝基化导致了N′-亚硝基阿纳塔滨（NAT；1-亚硝基-1,2,3,4-四氢-2,3'-联吡啶），这需要对除大鼠以外的实验动物进行深入检测。此外，还需要明确其组织分布和代谢，以便与其他TSNA进行结构活性比较，并评估这一TSNA对人类潜在风险。因此，我们合成了（±）[5-3H]NAT。5-溴-3-吡啶甲醛与乙基氨基甲酸酯缩合后，与1,4-丁二烯进行Diels–Alder反应，得到了外消旋的阿纳塔滨环系统。水解后，经过锂铝氢还原和亚硝化反应，得到了（±）[5-3H]NAT（产率60%，比活度266 mCi/mmol，放射化学纯度>99%）。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.630

文献信息

• Synthesis of (�) [5-3H]N?-nitrosoanatabine, a tobacco-specific nitrosamine
  作者：Dhimant Desai、Guoying Lin、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams、Karam El- Bayoumy、Shantu Amin

  DOI：10.1002/jlcr.630

  日期：2002.11

  Tobacco-specific N′-nitrosamines (TSNA) are a unique class of systemic organ-specific carcinogens. The TSNA are formed by N-nitrosation of nicotine and of the minor tobacco alkaloids after harvesting of tobacco and during smoking. The N-nitrosation of anatabine leads to N′-nitrosoanatabine (NAT; 1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-2,3'-bipyridyl) which requires in-depth assays in laboratory animals other than the rat. Furthermore, delineation of its tissue distribution and metabolism is needed for structure:activity comparisons with other TSNA and for the assessment of potential human risk from this TSNA. We have, therefore, synthesized (±)[5-3H]NAT. 5-Bromo-3-pyridine-carboxaldehyde was condensed with ethyl carbamate prior to Diels–Alder reaction with 1,4-butadiene to give the racemic anatabine ring system. Hydrolysis, followed by reduction with LiAlT4 and nitrosation, led to (±)[5-3H]NAT (60% yield, specific activity 266 mCi/mmol, radiochemical purity of >99%). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  烟草特异性N′-亚硝基胺（TSNA）是一类独特的系统性器官特异性致癌物。TSNA是在收获烟草后以及吸烟过程中，由尼古丁和少量烟草生物碱的N-亚硝基化反应形成的。阿纳塔滨的N-亚硝基化导致了N′-亚硝基阿纳塔滨（NAT；1-亚硝基-1,2,3,4-四氢-2,3'-联吡啶），这需要对除大鼠以外的实验动物进行深入检测。此外，还需要明确其组织分布和代谢，以便与其他TSNA进行结构活性比较，并评估这一TSNA对人类潜在风险。因此，我们合成了（±）[5-3H]NAT。5-溴-3-吡啶甲醛与乙基氨基甲酸酯缩合后，与1,4-丁二烯进行Diels–Alder反应，得到了外消旋的阿纳塔滨环系统。水解后，经过锂铝氢还原和亚硝化反应，得到了（±）[5-3H]NAT（产率60%，比活度266 mCi/mmol，放射化学纯度>99%）。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.