(E)-ethyl 3-(10-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1.9-dioxo-3-phenyl-1,6,7,8,9,10-hexahydropyrano[4,3-b]chromen-4-yl)acrylate | 1446865-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(10-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1.9-dioxo-3-phenyl-1,6,7,8,9,10-hexahydropyrano[4,3-b]chromen-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[10-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,9-dioxo-3-phenyl-8,10-dihydro-6H-pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1446865-65-1
• 化学式: C₃₁H₂₈O₇
• 分子量: 512.559
• InChiKey: VYHRQWZJKAMUCE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-iodo-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(10-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1.9-dioxo-3-phenyl-1,6,7,8,9,10-hexahydropyrano[4,3-b]chromen-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014

文献信息

• Construction and functionalization of pyranone ring fused with pyran moiety: Design and synthesis of novel pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-ones as potential inhibitors of sirtuins
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Sivakumar Archana、Ravada Kishore、G.P.K. Seerapu、K. Lalith Kumar、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.014

  日期：2013.7

  Novel pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one based small molecules were designed as potential inhibitors of sirtuins (i.e., yeast sir2, a homolog of human SIRT1). Elegant synthesis of these compounds was performed via a multi-step sequence consisting of MCR, Sandmeyer type iodination, Sonogashira type coupling followed by iodocyclization and then Pd-mediated various C–C bond forming reactions. The overall strategy

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。