(3',4'-dihydroxyphenyl)(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methanone | 1251090-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3',4'-dihydroxyphenyl)(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dihydroxyphenyl)-(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1251090-65-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₅
• 分子量: 325.115
• InChiKey: OFWUAMBDYSENHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(3,4-二甲氧基苯基)甲酮 在 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3',4'-dihydroxyphenyl)(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  溴酚作为具有抗糖尿病特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.074

文献信息

• 一类LSD1抑制剂及其应用
  申请人：南通中国科学院海洋研究所海洋科学与技术 研究发展中心

  公开号：CN103961340B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及新型LSD1抑制剂以及在药物中的应用，特别是在制备抗LSD1抑制剂药物和治疗肿瘤、病毒感染、血液性疾病等药物中的应用，所述LSD1抑制剂的化学结构式如下：化合物I:其中的苯环2位碳和溴原子连接，4，5，3′，4′位碳与羟基相连。化学名称中文为：(3′，4′‑二羟基‑苯基)‑(2‑溴‑4,5‑二羟基‑苯基)‑甲酮；英文为：(3′,4′‑dihydroxyphenyl)‑(2‑bromo‑4,5‑dihydroxyphenyl)methanone。化合物II:其中的苯环2,2′位碳和溴原子连接，4，5，4′，5′位碳与羟基相连。化学名称中文为：(2′‑溴‑4′，5′‑二羟基苯基)‑(2‑溴‑4,5‑二羟基苯基)‑甲酮；英文为：(2′‑bromo‑4′，5′‑dihydroxyphenyl)‑(2‑bromo‑4,5‑dihydroxyphenyl)methanone。
• [EN] COMPOSITIONS OF POLYHYDROXYLATED BENZOPHENONES AND METHODS OF TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPHÉNONES POLYHYDROXYLÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017106861A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to polyhydroxylated benzophenone compounds useful in the treatment of neurodegenerative, neurological, psychiatric, and cognitive diseases, in particular those associated with a deficiency in HDAC1 deacetylase activity.

  本发明涉及聚羟基苯酮类化合物，其在治疗神经退行性、神经学、精神病和认知疾病中有用，特别是那些与HDAC1脱乙酰化酶活性缺乏有关的疾病。
• Bromophenols as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B with antidiabetic properties
  作者：Dayong Shi、Jing Li、Bo Jiang、Shuju Guo、Hua Su、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.074

  日期：2012.4

  A series of bromophenol derivatives were synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors in vitro and in vivo based on bromophenol 4e (IC50 = 2.42 μmol/L), which was isolated from red algae Rhodomela confervoides. The results showed that all of the synthesized compounds displayed weak to good PTP1B inhibition at tested concentration. Among them, highly brominated compound

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。