p-bromocinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromocinnamamide
• 英文别名: 4-Brom-zimtsaeureamid；3-(4-bromophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: PFAWHKGYPQXDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromocinnamamide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation cascade with oxone: cleavage of olefins to carboxylic acids

  摘要：

  A variety of olefins is shown to be cleaved oxidatively to the corresponding acids with oxone as the reagent. The simple methodology that works well for a range of alkenes, i.e., styrenes, nitrostyrenes, stilbenes, cinnamic acids, chalcones, etc., involves heating of the reactant with oxone in acetonitrile-water mixture (1:1, v/v) at reflux. The oxidation cascade involves initial dihydroxylation followed by oxidative cleavage and oxidation of the resultant aldehydes to acids. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.042
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-bromocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  σ受体配体1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的合成，结构和定量构效关系。

  摘要：

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00093-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.035

  日期：2013.1

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.046

  日期：2012.11

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation cascade with oxone: cleavage of olefins to carboxylic acids
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.042

  日期：2014.4

  A variety of olefins is shown to be cleaved oxidatively to the corresponding acids with oxone as the reagent. The simple methodology that works well for a range of alkenes, i.e., styrenes, nitrostyrenes, stilbenes, cinnamic acids, chalcones, etc., involves heating of the reactant with oxone in acetonitrile-water mixture (1:1, v/v) at reflux. The oxidation cascade involves initial dihydroxylation followed by oxidative cleavage and oxidation of the resultant aldehydes to acids. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.