4-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 236390-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；4-methoxy-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 236390-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LNUDOSBAUBBFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  334.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅超重排和金（I）催化加氢芳基化合成烯丙基酰胺官能化的2 H -Chromenes和香豆素

  摘要：

  已经从容易获得的2-羟基苯甲醛中开发了带有2-丙芳基氧基芳基的烯丙基三氯乙酰胺基四步合成法，并将其用于通过Overman重排和6- endo -Ride制备由烯丙基酰胺衍生的2 H-色烯。挖加氢芳基化。2 H的高产率-色烯是通过逐步方法实现的，该方法涉及在热条件下超载重排，然后与三氟化金（I）催化剂进行氢芳基化反应。还开发了另一种方法，其中两个反应均作为一锅法进行，而是使用由六氟锑酸银（I）活化的氯化金（I）催化剂进行环异构化步骤。通过重铬酸吡啶鎓（PDC）介导的化学选择性烯丙基氧化将烯丙基酰胺衍生的2 H-色烯转化为相应的香豆素类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01881

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Thermally Induced Intramolecular Benzannulation of Diazoacetoacetate Enones Tethered with Unactivated Alkynes: Synthesis of Substituted 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Yangfan Chen、Di Wu、Jiawen Zhou、Yun Wang、Jing Huang、Xichen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690191

  日期：2019.11

  induced [4+2]-annulation of intermediate vinyl ketenes as the key step. A facile and efficient intramolecular benzannulation strategy for the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes from diazoaceto­acetate enones tethered with unactivated alkynes has been developed. The reaction proceeds in moderate to good yields under operationally simple conditions with thermally induced [4+2]-annulation of intermediate

  抽象的 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。
• Palladium Catalyzed, Multicomponent Synthesis of Fused-Ring Pyrroles from Aryl Iodides, Carbon Monoxide, and Alkyne-Tethered Imines
  作者：Neda Firoozi、Gerardo M. Torres、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02102

  日期：2016.11.18

  pyrroles is described. Pd(PtBu3)2 was found to catalyze the coupling of (hetero)aryl iodides, two equivalents of carbon monoxide and alkyne-tethered imines into 1,3-dipoles (Münchnones), which undergo spontaneous, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form polycyclic pyrroles. The systematic variation of the alkyne, tethered-imine, or aryl iodide can allow the buildup of a range of pyrrole derivatives

  描述了钯催化的多环吡咯的多组分路线。钯（P t Bu 3）2被发现可催化（杂）芳基碘化物，两当量的一氧化碳和炔烃系亚胺偶联成1,3-偶极（Münchnones），分子自发发生分子内1,3-偶极环加成反应，形成多环吡咯。炔烃，束缚亚胺或碘代芳烃的系统性变化可允许形成一定范围的吡咯衍生物，其中任何取代基均可独立变化。另外，相同的钯催化剂可用于与芳基碘化物的初始Sonogashira型偶联，其在添加CO时可允许新颖的串联催化，五组分合成多种取代的产物。