(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one | 183994-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 183994-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: QATVSBGSMSVJSG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl 3-[(2S)-5-oxo-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Stemoamide Using Ruthenium-catalyzed Enyne Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s14
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Stemoamide Using Ruthenium-catalyzed Enyne Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s14

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stemoamide
  作者：Staffan Torssell、Emil Wanngren、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo070498o

  日期：2007.5.1

  A stereocontrolled total synthesis of (−)-stemoamide (1) is presented. The synthesis starts from commercially available (S)-pyroglutaminol (4). A chemoselective iodoboration of 5 was used to access key intermediate 3. The β,γ-unsaturated azepine derivative 2 was obtained via a Pd(0)-catalyzed sp2−sp3 Negishi cross-coupling using a Reformatsky nucleophile followed by a ring-closing metathesis reaction

  提出了立体控制的（-）-硬脂酰胺（1）的全合成。合成从可商购获得的（S）-焦谷氨醇（4）开始。5的化学选择性碘硼化用于访问关键中间体3。通过使用Reformatsky亲核试剂通过Pd（0）催化的sp 2 -sp 3 Negishi交叉偶联，然后进行闭环易位反应，获得了β，γ-不饱和氮杂环庚烷衍生物2。所需的C8-C9反式立体化学值为1，可通过立体选择性溴内酯化/ 1,4-还原序列获得。
• Kinoshita, Atsushi; Mori, Miwako, Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 24, p. 8355 - 8357
  作者：Kinoshita, Atsushi、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——