(±)-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1403336-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one；3-Hydroxy-3-ethynylindolin-2-one；3-ethynyl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1403336-39-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: GMKYYVQMUSJQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-ethynyl-3-(isobutyryloxy)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP衍生物对叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的2-Oxindoles的对映选择性访问。

  摘要：

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03956
• 作为产物：
  描述：

  碘乙炔 、 靛红 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(±)-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的碘代炔烃介导的3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮的合成

  摘要：

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.124

文献信息

• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylations of 3-hydroxy-2-oxindole: an efficient approach to the core structure of azonazine
  作者：Santanu Ghosh、Lakshmana K. Kinthada、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c2cc35283d

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of electron rich aromatics with 3-alkyl-3-hydroxy-2-oxindole (5) has been developed. The methodology provides a straightforward access to the core of azonazine (2) sharing an all-carbon quaternary stereocenter at the tetracyclic ring junction.

  我们开发了一种路易斯酸催化的富电子芳烃与 3-烷基-3-羟基-2-吲哚（5）的 FriedelâCrafts 反应。该方法提供了一种直接进入四环交界处具有全碳四元立体中心的氮杂嗪（2）核心的途径。
• Selective monoethynylation of isatins using solid calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene
  作者：Runze Qi、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2022.2139187

  日期：2022.12.2

  Abstract Highly selective monoethynylation of isatins using solid calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene was described. A series of multifunctional compounds, 3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-ones, were efficiently synthesized at room temperature through a one-step procedure. The salient features of this protocol are the use of inexpensive and easy-to-handle solid alkyne sources instead of

  摘要 描述了使用固体碳化钙作为气态乙炔的替代物对靛红进行高选择性单乙炔化。通过一步法在室温下高效合成了一系列多功能化合物 3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-ones。该协议的显着特点是使用廉价且易于处理的固体炔烃源代替易燃易爆的乙炔气、使用市售基板、温和的反应条件和简单的后处理程序。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。