1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 317-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1,2-dimethyl-3-trifluoroacetylindole；1-(1,2-dimethyl-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(1,2-Dimethyl-indol-3-yl)-2,2,2-trifluor-aethanon；1-(1,2-dimethylindol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 317-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: XLVXNCMKXOXMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3Z)-3-[1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylidene]-4-(1-methylethylidene)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-substituted Photochromic Indolylfulgide. A Remarkably Durable Fulgide towards Photochemical and Thermal Treatments

  摘要：

  一种在琥珀酸酐上具有 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）-2,2,2-三氟亚乙基的吲哚乙酰苷在甲苯中和大气环境下的 PMMA 薄膜中对紫外线和可见光照射下的光致变色态之间的重复光致变色转换表现出极佳的电阻率。这种有色形态还具有显著的热稳定性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1037
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1,2-dimethylindol-3-ylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丁酸和3-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丙酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理4-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丁酸（1）得到1-甲基-2-三氟乙酰亚甲基吲哚啉-3-螺环戊烷-2'-一（6）或1,2-二甲基-6-氧代-3,4,5,6-四氢-1 H-环庚基[ c，d ]吲哚（5）取决于反应条件。3-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丙酸（10; R = OH）与三氟乙酸酐反应形成4,4a-二氢-9-甲基-4a- [2,2,2-三氟-1 -（2-羟基-9-甲基咔唑-3-基）乙基]咔唑-2（3 H）-一（21）。

  DOI：

  10.1039/p19830002425

文献信息

• Copper-mediated trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate
  作者：Guobing Yan、Xihan Cao、Wanbin Zheng、Qiumin Ke、Jieyu Zhang、Dayun Huang

  DOI：10.1039/c7ob01335c

  日期：——

  Direct trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate as a trifluoroacetylating reagent has been developed. This novel protocol provides an attractive route for the preparation of 3-trifluoroacetylindole derivatives, due to its operational simplicity and practicability as well as mild reaction conditions.

  已经开发了用三氟丙酮酸乙酯作为三氟乙酰化试剂的吲哚直接三氟乙酰化。由于其操作简单性和实用性以及温和的反应条件，该新颖的方案为制备3-三氟乙酰基吲哚衍生物提供了有吸引力的途径。
• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• Electronic Nature of Ketone Directing Group as a Key To Control C-2 vs C-4 Alkenylation of Indoles
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02698

  日期：2016.11.4

  A novel mode of achieving site selectivity between C-2 and C-4 positions in the indole framework by altering the property of the ketone directing group is disclosed. Methyl ketone, as directing group, furnishes exclusively C-2 alkenylated product, whereas trifluoromethyl ketone changes the selectivity to C-4, indicating that the electronic nature of the directing group controls the unusual choice between

  公开了通过改变酮指导基团的性质实现在吲哚骨架中C-2和C-4位置之间的位点选择性的新模式。甲基酮作为导向基团仅提供C-2烯基化产物，而三氟甲基酮改变了对C-4的选择性，表明该导向基团的电子性质控制着5元和6元金属环之间的不寻常选择。 。对其他羰基衍生的导向基团的筛选显示强和弱的导向基团表现出相反的选择性。实验控制和氘代实验为提出的机制提供了支持。
• The mechanism of trifluoroacetylation of indoles
  作者：Antonio Cipiciani、Sergio Clementi、Gianfranco Giulietti、Gianlorenzo Marino、Gianfranco Savelli、Paolo Linda

  DOI：10.1039/p29820000523

  日期：——

  The mechanism of the reaction between substituted indoles and trifluoroacetic anhydride has been studied by product identification and n.m.r. spectroscopy. Experimental evidence is given for the stability of an ion pair intermediate.

  通过产物鉴定和核磁共振光谱研究了取代的吲哚与三氟乙酸酐之间反应的机理。实验证明了离子对中间体的稳定性。
• Mild Chlorodifluoroacylation of Indoles via Self-Activation of Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Thomas J. Williams、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol501854q

  日期：2014.8.1

  A mild acylation of N-alkylindoles is reported using sodium chlorodifluoroacetate (SCDA) to synthesize useful chlorodifluoroketones. Friedel-Crafts reactivity of carboxylate salts is unusual and is not observed in similar electron-deficient acetate salts such as sodium trifluoroacetate. Mechanistic experiments indicate that the characteristic ability of SCDA to generate difluorocarbene is responsible for the reaction pathway via self-activation to form the active ester.