5,6-dimethoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-3(2H)-one | 1446100-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-3(2H)-one
• 英文别名: 5',6'-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2H-indene]-1'-one
• CAS: 1446100-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: ZAOKEWXYFNHBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 1,2,3,4-四氢萘-1-乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5,6-dimethoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进肉桂酸乙酯的 Friedel-Crafts 烷基化和酰化形成双 CC 键：合成茚满酮

  摘要：

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318405

文献信息

• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。