N-(tert-butoxycarbonyl)-S-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-penicillamine allyl ester | 214353-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-penicillamine allyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)--S--[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-penicillamine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 214353-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆S
• 分子量: 375.486
• InChiKey: QKIYFDFXDPUHEF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 3-溴丙烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-S-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-penicillamine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  公式I的化合物：##STR1## 其中Y是O或S，Ar是芳基团或杂芳基团，R是H，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或--C(O)R.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立的是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团或杂芳基团，X是--NH--OH或--OH。这些化合物的药物可接受的的前药，盐和溶剂化物。通过管理公式I的化合物或前药，盐或溶剂化物抑制金属蛋白酶活性的方法。包含有效量的这些化合物，前药，盐和溶剂化物的药物组合物。

  公开号：

  US05985900A1

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998043963A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein Y is O or S, Ar is an aryl group or a heteroaryl group, R is H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or -C(O)R1, wherein R1 is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or NR2R3 wherein R2 and R3 independently are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and X is -NH-OH or -OH. Pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. Methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula (I) or a prodrug, salt of solvate thereof. Pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle Y représente O ou S, Ar représente un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle, R représente H, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle ou -C(O)R1, R1 représentant hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle ou NR2R3, R2 et R3 représentant indépendamment hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle et X représente -NH-OH ou -OH. L'invention concerne également des promédicaments pharmaceutiquement acceptables, des sels et des solvates de ces composés, ainsi que des procédés d'inhibition de l'activité des métalloprotéinases qui consistent à administrer un composé de la formule (I) ou un promédicament, un sel ou solvate de celui-ci. L'invention concerne encore des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité efficace de ces composés, promédicaments, sels et solvates.

  化合物的公式为(I)，其中Y为O或S，Ar为芳基或杂芳基，R为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R1，其中R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或NR2R3，其中R2和R3分别为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，而X为-NH-OH或-OH。这些化合物的药物可接受的前药、盐和溶剂。通过给予公式(I)化合物或其前药、盐或溶剂来抑制金属蛋白酶活性的方法。包含这些化合物、前药、盐和溶剂的有效量的药物组成物。
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0973748A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US5985900A
  申请人：——

  公开号：US5985900A

  公开（公告）日：1999-11-16
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05985900A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Compounds of the formula I: ##STR1## wherein Y is O or S, Ar is an aryl group or a heteroaryl group, R is H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or --C(O)R.sub.1, wherein R.sub.1 is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or NR.sub.2 R.sub.3, wherein R.sub.2 and R.sub.3 independently are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and X is --NH--OH or --OH. Pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. Methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula I or a prodrug, salt of solvate thereof. Pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates.

  公式I的化合物：##STR1## 其中Y是O或S，Ar是芳基团或杂芳基团，R是H，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或--C(O)R.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立的是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团或杂芳基团，X是--NH--OH或--OH。这些化合物的药物可接受的的前药，盐和溶剂化物。通过管理公式I的化合物或前药，盐或溶剂化物抑制金属蛋白酶活性的方法。包含有效量的这些化合物，前药，盐和溶剂化物的药物组合物。