diphenyl-N,N-diethylphosphoramidite | 14747-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-N,N-diethylphosphoramidite
• 英文别名: diethylamino-diphenoxy-phosphine；Diaethylamino-diphenoxy-phosphin；N-diphenoxyphosphanyl-N-ethylethanamine
• CAS: 14747-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₂P
• 分子量: 289.314
• InChiKey: MZCIFMSJUKKVOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0902 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-N,N-diethylphosphoramidite 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 水 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 O-(二苯氧基磷酰)-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 233 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl phosphorochloridite 在 乙醚 、 二乙胺 作用下， 生成 diphenyl-N,N-diethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Sasonowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 115, p. 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of dihydroxyacetone phosphate
  作者：Richard L. Pederson、John Esker、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81796-8

  日期：1991.1

  procedure has been developed for the synthesis of dihydroxyacetone phosphate (DHAP). Reaction of 2,5-diethoxy-p-dioxane-2,5-dimethanol (1) and the trivalent phosphorylating reagent dibenzyl-N,N-diethylphosphoramidite (DDP) in the presence of 1,2,4-triazole or tetrazole followed by oxidation with H2O2 gave 2,5-diethoxy-p-dioxane-2,5-dimethanol-O-21-O-51- bis(phosphate) tetrabenzyl ester (2) in 98% yield

  已经开发了用于合成磷酸二羟基丙酮（DHAP）的改进方法。在1,2,4-三唑或四唑存在下，2,5-二乙氧基对二恶烷-2,5-二甲醇（1）与三价磷酸化试剂二苄基-N，N-二乙基亚磷酰胺（DDP）的反应用H 2 O 2氧化得到2，5-二乙氧基-对-二恶烷-2，5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸）四苄酯（2），产率为98％。然后将化合物2在H 2 -Pd / C存在下氢化，中和后得到2,5-二乙氧基-对二恶烷-2,5-二甲醇-O-2 1 -O-5 1-双（磷酸盐）稳定的三钠盐（3），收率84％。用Dowex 50（H +）处理3会生成2当量的DHAP。
• Reaction of P-N Compounds with Alkylating Reagents such as Alkyl Benzenesulfonates and Dialkyl Sulfates
  作者：Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.43.2527

  日期：1970.8

  The reaction of N,N′-dialkyl-diphenylphosphinous amides (I) with alkyl benzenesulfonates (III) or dialkyl sulfates (IV) took place exothermally, giving phosphonium salts (V). When phosphonium salts (V) were heated at 100°C for 5–10 hr, asymmetric phosphine oxide (VI) and N,N′-dialkyl-benzenesulfonamides (VII) or polymeric materials were obtained. In the case of diphenyl dialkylphosphoramidites (II)

  N,N'-二烷基-二苯基次膦酰胺(I)与烷基苯磺酸盐(III)或二烷基硫酸盐(IV)的反应放热发生，得到鏻盐(V)。当鏻盐 (V) 在 100°C 下加热 5-10 小时时，会得到不对称氧化膦 (VI) 和 N,N'-二烷基苯磺酰胺 (VII) 或聚合物材料。在二苯基二烷基亚磷酰胺 (II) 的情况下，在室温下未观察到季铵化。然而，当加热混合物时，通过中间体鏻盐获得二苯基烷基膦酸酯(VIII)和N,N'-二烷基苯磺酰胺(VII)或相同的聚合物材料。
• Synthesis of phosphonates: a modified arbuzov procedure
  作者：Meng Fang Wang、Martine M. L. Crilley、Bernard T. Golding、Tom McInally、David H. Robinson、Alan Tinker

  DOI：10.1039/c39910000667

  日期：——

  Reactions of 6-iodogalactosides with either methyl or isopropyl diphenyl phosphite lead to diphenylphosphoryl derivatives; these can be converted by ester exchange into dibenzylphosphoryl derivatives, which are convenient precursors of carbohydrate phosphonic acids.

  6-iodogalactosides 与甲基或异丙基亚磷酸二苯酯的反应会产生二苯基磷酰衍生物；这些衍生物可通过酯交换转化为二苄基磷酰衍生物，而二苄基磷酰衍生物是碳水化合物膦酸的便捷前体。
• The mechanism of the reaction of organic phosphites with trialkylsilyl iodide. Iodoanhydrides of PIII, acids as intermediates
  作者：J. Chojnowski、M. Cypryk、J. Michalski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92612-3

  日期：1981.8

  The reaction of a trialkyl phosphite with trimethylsilyl iodide, which leads to O-trimethylsilyl esters of alkylphosphonic acid, has been shown to involve several steps, all of which are defined. The first step is the formation of the iodophosphite, involving a four centre mechanism in which PIII plays the role of electrophile. This is in contrast to the analogous reaction of phosphates with alkyl

  已显示亚磷酸三烷基酯与碘化三甲基甲硅烷基酯的反应导致烷基膦酸的O-三甲基甲硅烷基酯的反应涉及多个步骤，所有步骤均已定义。第一步是形成碘代亚磷酸酯，涉及四个中心机理，其中P III发挥亲电试剂的作用。这与磷酸盐与烷基卤化物的类似反应（Arbuzov反应）相反，后者从磷的亲核进攻开始。
• Host-guest binding of simple cavitands in water
  作者：Xuan Gui、John C. Sherman

  DOI：10.1039/b106586f

  日期：2001.12.19

  Simple water soluble cavitands were prepared and the thermodynamics of their binding with neutral guests in water is reported.

  制备了简单的水溶性空穴剂，并报告了它们在水中与中性客体结合的热力学。