2-(3,5-dichlorobenzylidene)malononitrile | 771574-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: [(3,5-Dichlorophenyl)methylidene]propanedinitrile；2-[(3,5-dichlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771574-74-4
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• 分子量: 223.061
• InChiKey: OJKLFRAGLMQDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorobenzylidene)malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-Amino-4-(3,5-dichlorophenyl)-6-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3,5-dichlorobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Assay of Some New Pyrenyl Pyridine Candidates
  作者：N. M. Khalifa、M. E. Haiba、M. M. Taha、M. A. Al-Omar

  DOI：10.1134/s1070363219020245

  日期：2019.2

  Novel polycyclic compounds, 1-pyrene-based pyridone derivatives, are synthesized by treatment of pyrenyl acetohydtazide with several arylidenemalononitriles and acetylacetone. Intramolecular cyclization furnishes the functionalized substituted pyridine-2-ones with high yields. Structures of the products are elucidated from the spectral data. Tests on antibacterial activity of the products reveal their

  通过用几种芳基丙二腈和乙酰丙酮处理of基乙oh肼来合成新型多环化合物，即基于py的吡啶酮衍生物。分子内环化以高收率提供官能化的取代吡啶-2-酮。从光谱数据阐明了产物的结构。产品的抗菌活性测试表明它们具有很高的抗菌作用。
• Iodine-Catalyzed [3+2]-Cyclization of Substituted Benzylidenemalononitriles and Ethyl Glycinate Hydrochloride: Direct Access to 5-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Cunde Wang、Zhenjie Su、Shan Wang、Naili Luo

  DOI：10.1055/s-0040-1707466

  日期：2020.6

  An iodine-catalyzed [3+2]-cycloaddition reaction of substituted benzylidenemalononitriles and ethyl glycinate hydrochloride in DMF has been developed for the synthesis of 5-amino-1H-pyrrole-2-carboxylates. This efficient method provides access to a variety of structurally diverse pyrrole-2-carboxylate derivatives. The structure of a typical product was confirmed by X-ray crystallography.

  已开发出碘催化的 [3+2]-取代亚苄基丙二腈和甘氨酸乙酯盐酸盐在 DMF 中的 [3+2]-环加成反应，用于合成 5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸盐。这种有效的方法提供了获得各种结构不同的 pyrrole-2-carboxylate 衍生物的途径。典型产物的结构由 X 射线晶体学证实。
• Piperidine-Mediated [3 + 3] Cyclization of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 2-Benzylidenemalononitriles: To Access 2-Aminochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Dan Zhang、Naili Luo、Jianbo Gan、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00797

  日期：2021.7.2

  Piperidine-mediated [3 + 3] cyclization of 2-amino-4H-chromen-4-ones and substituted 2-benzylidenemalononitriles was developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one derivatives. This novel transformation provides a highly efficient and facile route to functionalized 5H-chromeno[2,3-b]pyridines from readily available substrates under mild reaction conditions.

  哌啶介导的 [3 + 3] 环化 2-amino-4 H -chromen-4-ones 和取代的 2-benzylidenemalononitriles 被开发用于合成 2-amino-4-aryl-5 H - chromeno[2,3- b ]pyridin-5-one 衍生物。这种新的转化为在温和反应条件下从容易获得的底物制备官能化的 5 H -色基[2,3- b ]吡啶提供了一种高效且简便的途径。
• Synthesis of di/trifluoromethyl cyclopropane-dicarbonitriles <i>via</i> [2+1] annulation of fluoro-based diazoethanes with (alkylidene)malononitriles
  作者：Cheng-Feng Gao、Yue-Ji Chen、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d3cc03897a

  日期：——

  Herein, we describe a [2+1] annulation reaction of di/trifluorodiazoethane with (alkylidene)malononitriles. This protocol offers a streamlined synthesis of a wide range of stereospecific and densely functionalized difluoromethyl and trifluoromethyl cyclopropane-1,1-dicarbonitriles. Further functional group interconversions or skeletal elaborations afford structurally distinct cyclopropyl variants.

  在此，我们描述了二/三氟重氮乙烷与(亚烷基)丙二腈的[2+1]环化反应。该方案提供了多种立体特异性和密集功能化的二氟甲基和三氟甲基环丙烷-1,1-二甲腈的简化合成。进一步的官能团互变或骨架加工提供了结构上不同的环丙基变体。
• A rapid and greener MOF-2 catalyzed Knoevenagel reaction at room temperature
  作者：Vikas D. Kadu、Bhagyashree C. Kotali、Pooja S. Wadkar、Machhindra S. Thokal、Rajkumar K. Godase

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133818

  日期：2024.2

  An efficient MOF-2 [Zn2(BDC)2] catalyzed process of Knoevenagel reaction has developed at room temperature using an eco-friendly reaction medium. The different substituted aldehydes studied with malononitrile as substrates and the derivatives were obtained in excellent yields with good tolerance of functional groups in the established Knoevenagel condensation approach.

  使用环境友好的反应介质，在室温下开发了一种高效的 MOF-2 [Zn 2 (BDC) 2 ] 催化 Knoevenagel 反应工艺。在已建立的 Knoevenagel 缩合方法中，以丙二腈为底物研究的不同取代醛及其衍生物以优异的产率获得，并且具有良好的官能团耐受性。