D-penicillamine disulfide dimethyl ester | 115940-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-penicillamine disulfide dimethyl ester
• 英文别名: bis-D-penicillamine methyl ester；H-D-Pen(1)-OMe.H-D-Pen(1)-OMe；methyl (2S)-2-amino-3-[[(3S)-3-amino-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutan-2-yl]disulfanyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 115940-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 324.466
• InChiKey: RLPDWKFTWMSCHW-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-penicillamine disulfide dimethyl ester 在 乙二胺四乙酸二酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到D-青霉胺二硫化物
  参考文献：
  名称：

  The trans opening of ethylene diamine tetra acetic acid bis anhydride (EDTAA) with cystine-di-OMe: one-step synthesis of bihelical systems

  摘要：

  The generation of a bihelical (figure of 8) motif has been illustrated by trans opening of EDTAA with L-cystine-di-OMe and D-penicillamine disulfide-di-OMe. In the former case the open cyclic system, arising by cis addition, was secured as a minor product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.078
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-penicillamine disulfide dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉胺及其同型二硫化物的物种和特定地点的酸碱性质

  摘要：

  通过1 H NMR-pH滴定和量身定制的评估方法研究了青霉素胺，二硫化青霉胺和4种相关化合物。由此产生的酸碱性质通过14个宏观和28个微观质子化常数以及相应的7个相互作用参数进行量化。通过各种分子内和分子间的比较，通过归纳和屏蔽效应来解释特定于物种和特定于位置的碱性。用这种方法确定的硫醇盐碱性是关键参数，是预测硫醇盐氧化性和螯合物形成特性的专用手段，以便在分子水平上理解和影响螯合疗法和氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.07.026

文献信息

• Acetylenic TACE inhibitors. Part 3: Thiomorpholine sulfonamide hydroxamates
  作者：J.I. Levin、J.M. Chen、L.M. Laakso、M. Du、J. Schmid、W. Xu、T. Cummons、J. Xu、G. Jin、D. Barone、J.S. Skotnicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.020

  日期：2006.3

  A series of thiomorpholine sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing propargylic ether P1' groups, was explored. In particular, compound 5h has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, oral activity in a model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model, was selected as a clinical candidate for the treatment of RA.
• Baxter, Robert L.; Glover, Steven S. B.; Gordon, Eric M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 365 - 372
  作者：Baxter, Robert L.、Glover, Steven S. B.、Gordon, Eric M.、Gould, Robert O.、McKie, Marion C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The trans opening of ethylene diamine tetra acetic acid bis anhydride (EDTAA) with cystine-di-OMe: one-step synthesis of bihelical systems
  作者：Santhosh Reddy Naini、Subramania Ranganathan、Jhillu Singh Yadav、A.V.S. Sarma、K.V.S. Ramakrishna、Ramakrishnan Nagaraj、J. Richard Premkumar、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.078

  日期：2014.2

  The generation of a bihelical (figure of 8) motif has been illustrated by trans opening of EDTAA with L-cystine-di-OMe and D-penicillamine disulfide-di-OMe. In the former case the open cyclic system, arising by cis addition, was secured as a minor product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The species- and site-specific acid–base properties of penicillamine and its homodisulfide
  作者：Arash Mirzahosseini、András Szilvay、Béla Noszál

  DOI：10.1016/j.cplett.2014.07.026

  日期：2014.8

  4 related compounds were studied by 1H NMR-pH titrations and case-tailored evaluation methods. The resulting acid–base properties are quantified in terms of 14 macroscopic and 28 microscopic protonation constants and the concomitant 7 interactivity parameters. The species- and site-specific basicities are interpreted by means of inductive and shielding effects through various intra- and intermolecular

  通过1 H NMR-pH滴定和量身定制的评估方法研究了青霉素胺，二硫化青霉胺和4种相关化合物。由此产生的酸碱性质通过14个宏观和28个微观质子化常数以及相应的7个相互作用参数进行量化。通过各种分子内和分子间的比较，通过归纳和屏蔽效应来解释特定于物种和特定于位置的碱性。用这种方法确定的硫醇盐碱性是关键参数，是预测硫醇盐氧化性和螯合物形成特性的专用手段，以便在分子水平上理解和影响螯合疗法和氧化应激。