2,5-dimethoxy-1-(4'-methylbenzoyl)benzene | 190445-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-1-(4'-methylbenzoyl)benzene
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)methanone；(2,5-dimethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 190445-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09891259
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OSSWDLYVFCEENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-1-(4'-methylbenzoyl)benzene 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于二甲氧基苄基肉桂酸酯的合成，电子转移聚合物的单体

  摘要：

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00417-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dimethoxy-1-(4'-methylbenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基化引发高亲电酰基鏻盐对芳烃的酰化

  摘要：

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01995

文献信息

• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐Selective Alkylation of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Zhiwei Jiao、Li Hui Lim、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801967

  日期：2018.5.22

  Intermolecular alkylations of electron‐deficient arenes proceed with good para selectivity. Palladium catalysts were used to generate nucleophilic alkyl radicals from alkyl halides, which then directly add onto the arenes. The arene scope and the site of alkylation are opposite to those of classical Friedel–Crafts alkylations, which prefer electron‐rich systems.

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。
• Mobilizing Cu(I) for Carbon−Carbon Bond Forming Catalysis in the Presence of Thiolate. Chemical Mimicking of Metallothioneins
  作者：Zhihui Zhang、Matthew G. Lindale、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja200792m

  日期：2011.4.27

  Copper(I) is rendered catalytically viable in the presence of thiolate by the design of a small molecule chemical analogue of the metallothionein system in which an N-O reactant serves the same conceptual purpose of the S-S reactant of the biological system.
• On the synthesis of dimethoxybenzyl cinnamates, monomers for electron transfer polymers
  作者：Christophe Waterlot、Bruno Hasiak、Daniel Couturier、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00417-3

  日期：2001.6

  An economical way to obtain new monomers, precursors of electron transfer polymers, is described. These monomers were obtained by a Heck reaction between amino or halogeno-2,5-dimethoxydiarylmethane and methylacrylate. Different routes for the ionic reduction of various acetophenones to the corresponding diarylmethanes were studied. The yields and the nature of the by-products was stongly dependent

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。
• 10.1021/acs.orglett.4c01995
  作者：Zhang, Yuting、Sun, Lu、Xu, Zhilong、Tan, Tian、Wang, Zhiqian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01995

  日期：——

  promoted by Lewis acids or Brønsted acids. In this work, a novel acylation of arenes with a highly electrophilic acylphosphonium salt was developed. The alkylation of the phosphorus atom in acylphosphines generated a neutral trivalent phosphine as a good leaving group and triggered the high electrophilicity of the acylphosphonium salt. Using acylphosphonium salts, 38 examples of acylations of arenes

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。