cyclohexanecarbonyl fluoride | 1977-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cyclohexanecarbonyl fluoride
• 英文别名: cyclohexanoyl fluoride
• CAS: 1977-87-3
• 化学式: C₇H₁₁FO
• 分子量: 130.162
• InChiKey: IVJNDWDAJQPCOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbonyl fluoride 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 cyclohexyl(3-((6-methoxyquinolin-2-yl)amino)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物化学程序中的 N → N' 酰基迁移

  摘要：

  一系列叔酰胺被确定为新药物化学计划的铅物质。对用于结构活性研究和物理化学性质测量的类似物的分析表明，这些叔酰胺中的一些易于发生酰基迁移。合成了一系列旨在评估酰基迁移倾向的化合物。使用1 H NMR 技术对定性时间和温度动力学进行定量动力学测量。该系列中的许多经过检查的叔酰胺显示在 pH 值和温度范围内迁移。我们的发现为其他使用类似性质的酰胺的人提供了警示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132950
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 (三氟甲硫基)银(I) 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cyclohexanecarbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  用 KI/AgSCF3 从羧酸合成酰基氟，用于高效的酰胺和多肽合成

  摘要：

  在高官能团耐受性条件下，使用市售的 KI/AgSCF 3试剂以实用且无副产物的方式从羧酸中轻松合成酰基氟，并且酰基氟中间体很容易转化为相应的酯、酰胺、和几种碳-碳键形成产物。这种方法可以成功地应用于从氨基酸（包括位阻氨基酸）直接合成肽。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201103

文献信息

• O-Fluoromethyl carboxylates and O-fluoromethyl carbamates
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Limat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00251-3

  日期：1995.5

  The fluoride catalyzed reaction between acyl fluorides and monomeric formaldehyde affords fluoromethyl carboxylates in acceptable yields. - Fluoromethyl fluoroformate, readily accessible from the corresponding dichloro compound, condenses with amines to give fluoromethyl carbamates.

  酰基氟与单体甲醛之间的氟化物催化反应以可接受的收率提供了氟甲基羧酸盐。-可容易地从相应的二氯化合物获得的氟甲基氟甲酸酯与胺缩合以得到氟甲基氨基甲酸酯。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using NaF-Assisted Deoxofluorination with XtalFluor-E
  作者：Marie Gonay、Chloé Batisse、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01377

  日期：2020.8.7

  The synthesis of acyl fluorides using the deoxofluorination reaction of carboxylic acids using XtalFluor-E is described. This transformation, assisted by a catalytic amount of NaF, occurs at room temperature in EtOAc, where XtalFluor-E behaves as the activating agent and the fluoride source. A wide range of acyl fluorides were obtained in moderate to excellent yields (36–99%) after a simple filtration

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。