5-chloro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 33389-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；5-chloro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 33389-38-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00220271
• 分子量: 220.658
• InChiKey: JLEPXRQIVMKNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  316.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-b]pyridazines

  摘要：

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27352
• 作为产物：
  描述：

  α,β-dichloro-γ-phenyl-Δ^α,β-crotonolactone 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十五。合成6-芳基-5-氨基-3（2 H）-哒嗪酮作为潜在的血小板凝集抑制剂† ‡

  摘要：

  已经制备了几个在哒嗪核的5-位具有氨基的3（2 H）-哒嗪酮。从粘氯酸和粘溴酸得到的6-芳基-5-卤代-3（2 H）-哒嗪酮导致相应的5-烷基氨基-3（2 H）-哒嗪酮，其被测试为血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350634

文献信息

• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078378A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Synthesis of some diazino-fused tricyclic systems via Suzuki cross-coupling and regioselective nitrene insertion reactions
  作者：Pál Tapolcsányi、Gábor Krajsovszky、Rómeó Andó、Péter Lipcsey、Gyula Horváth、Péter Mátyus、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01400-x

  日期：2002.12

  diazino-fused indole and cinnoline derivatives. Suzuki coupling of 5-amino-6-chloro-1,3-dimethyluracil with 2-formylphenyl boronic acid afforded a novel pyrimidoisoquinoline ring system in a one-pot reaction.

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。
• Synthesis of the dibenzo[f,h]phthalazine and dibenzo[f,h]cinnoline skeleton via a ‘Suzuki–Pd-catalyzed intramolecular arylation’ and a ‘Suzuki–Pschorr’ approach
  作者：Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bart Van den Driessche、Roger A Dommisse、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00953-0

  日期：2003.7

  this new tetracyclic pyridazinone from 2-benzyl-5-(2-aminophenyl)-4-phenylpyridazin-3(2H)-one via a Pschorr type reaction was also investigated. Similarly, the construction of 2-methyldibenzo[f,h]cinnolin-3(2H)-one from 2-methyl-5-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one and 2-methyl-5-(2-aminophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one is also reported. Removal of the N-benzyl protective group of 2-benzyl-dibenzo[f

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。
• Synthesis of 5H-pyridazino[4,5-b]indoles and their benzofurane analogues utilizing an intramolecular Heck-type reaction
  作者：Beáta Dajka-Halász、Katrien Monsieurs、Olivér Éliás、László Károlyházy、Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Roger A Dommisse、Guy L.F Lemière、Janez Košmrlj、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.024

  日期：2004.3

  pyridazin-3(2H)-one precursors in novel, efficient pathways. 2-Methylbenzo[b]furo[2,3-d]pyridazin-1(2H)-one was synthesized via a regioselective nucleophilic substitution reaction of a 2-methyl-4,5-dihalopyridazin-3(2H)-one with phenol followed by an intramolecular Heck-type reaction. The same molecule and its 6-phenyl analogue were also prepared via reaction of 2-methyl-5-iodopyridazin-3(2H)-one or

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US20110263567A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一般式（i）的化合物，其具有肟基或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，并用于抑制半卡巴肼敏感胺基氧化酶（SSAO），也称血管粘附蛋白-1（VAP-1），一种包含该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，一种用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。