5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 126336-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 126336-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FWXICFGAUPJJJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-((3S,4R)-4-(3,4-difluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(1-methyl-6-oxo-3-phenyl-1,6-dihydropyridazin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078378A1
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到5-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-b]pyridazines

  摘要：

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27352

文献信息

• Cyclisation reactions of some pyridazinylimidoylketenes
  作者：Alexander P. Gaywood、Lawrence Hill、S. Haider Imam、Hamish McNab、Gabor Neumajer、William J. O’Neill、Péter Mátyus

  DOI：10.1039/b9nj00474b

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aminopyridazinone derivatives of Meldrum’s acid at 600 °C (0.02 Torr) results in generation of an imidoylketene intermediate followed by cyclisation. In the case of the 5-amino derivatives, the products are pyrido[2,3-d]pyridazines, whereas the 4-amino compounds lead to mixtures of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrrolo[3,2-c]pyridazines. The feasibility of the 1,5-sigmatropic

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES. XXIV.[1] EFFICIENT<i>N</i>-METHYLATION OF DIVERSELY SUBSTITUTED 3(2<i>H</i>)-PYRIDAZINONES USING<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYLACETAL
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1081/scc-120004258

  日期：2002.1

  A series of diversely substituted 3(2H)-pyridazinones were efficiently N-methylated at position 2 by treatment with N,N-dimethylformamide dimethylacetal in DMF.
• PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160297796A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.
• US9828360B2
  申请人：——

  公开号：US9828360B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Th. Kappe、A. Pfaffenschlager、W. Stadlbauer

  DOI：10.1055/s-1989-27352

  日期：——

  Azidopyridazines 3, 4, 24 and tetrazolo[1,5-b]pyridazines 10, 13, 28 can be converted to the corresponding aminopyridazines, by reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction).

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。