3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indole | 5834-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-1H-indole；3-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-indol；2-Phenyl-3-<4-methoxy-phenyl>-indol；3-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 5834-42-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JYUIOKMDUKZPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吲哚的合成及雌激素受体亲和力

  摘要：

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200506
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  194.分子重排和在芳胺残基的位移α -arylamino酮。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001041

文献信息

• 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Chlorides witho-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.200606060

  日期：2006.7

  2,3-Disubstituted indoles can be prepared in moderate to excellent yields by reacting readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl chlorides in MeCN at 120 °C in the presence of Pd2(dba)3 and Xphos.

  在Pd 2（dba）3和Xphos的存在下，使易获得的邻炔基三氟乙酰苯胺与芳基氯在MeCN中在120°C下反应，可以以中等至优异的产率制备2,3-二取代的吲哚。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。