N-(N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-carbobenzoxy-L-lysyl)glycine ethyl ester | 33043-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-carbobenzoxy-L-lysyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanamido)acetate；Boc-L-Lys(Z)-Gly-OEt；Boc-Lys(Z)-Gly-OEt；N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysylglycine ethyl ester；N^α-BOC-N^ε-Z-Lys-Gly-OEt；BOC-ε-Z-Lys-Gly-OEt；Nepsilon-Benzyloxycarbonyl-Nalpha-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysylglycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 33043-26-4
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₇
• 分子量: 465.547
• InChiKey: OVCICXDXTDCXIX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  661.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-carbobenzoxy-L-lysyl)glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-Lys(Z)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Saito; Matsui; Fukushima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 12, p. 1558 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-carbobenzoxy-L-lysyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  识别作为目标“选择性口袋”，底物结合位点和NAD +结合位点的有效Sirtuin 2（SIRT2）选择性抑制剂的含二酮哌嗪的2-苯胺基苯甲酰胺。

  摘要：

  NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT2代表了药物开发的诱人靶标。在这里，我们基于对最近报道的SIRT2选择性抑制剂的推定结合模式的分析，设计并合成了药物样SIRT2选择性抑制剂，并评估了其对SIRT2的抑制活性。这导致我们开发了一种更像药物的二酮哌嗪结构，作为“氢键（H键）猎人”，以靶向SIRT2的底物结合位点为目标。预期占据SIRT2的“选择性口袋”的二酮哌嗪和2-苯胺基苯甲酰胺的共轭物硫酰胺53表现出有效的SIRT2选择性抑制作用。SIRT2被53抑制是通过形成53-ADP-核糖缀合物来介导的，这表明53是针对“选择性口袋”的基于机制的抑制剂，底物结合位点和NAD +结合位点。此外，有53个对乳腺癌细胞显示出有效的抗增殖活性，并促进Neuro-2a细胞的神经突向外生长。这些发现应该为癌症和神经系统疾病的新型治疗剂的发现铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00255

文献信息

• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。
• Synthesis of a Protected Sperm Whale Myoglobin-(77–96)-Eicosapeptide and Circular Dichroism Spectra of the Related Peptides
  作者：Chikao Hashimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1900

  日期：1989.6

  A protected sperm whale myoglobin-(77–96)-eicosapeptide (23) was synthesized by a solution method. The protected peptide 23 could be effectively purified by silica-gel column chromatography with 1-butanol–acetic acid–water as the eluate. The CD spectra of protected fragment peptides were measured in a solution of 2,2,2-trifluoroethanol. A protected sperm whale myoglobin-(85–96)-dodecapeptide and 23

  通过溶液法合成了受保护的抹香鲸肌红蛋白-(77-96)-二十肽 (23)。受保护的肽 23 可以通过硅胶柱色谱法以 1-丁醇-乙酸-水为洗脱液进行有效纯化。在 2,2,2-三氟乙醇溶液中测量受保护片段肽的 CD 光谱。受保护的抹香鲸肌红蛋白-(85-96)-十二肽和 23 显示出螺旋结构特征的 CD 剖面。
• Redox amino acids and peptides containing them
  申请人：University of Florida

  公开号：US05639885A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了一种新型氨基酸和含有它们的肽，其中包括一种二氢吡啶基盐型氧化还原系统，可提供对大脑具有药理活性的肽的特定部位和持续输送。这些新的氨基酸直接或通过一个烷基桥接到羧基碳邻接的碳原子上，并可在肽链的各个位置，包括非末端位置，中被纳入。
• Quarternary pyridinium salts
  申请人：University of Florida

  公开号：US05079366A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了新型氨基酸和含有它们的肽，其中包括一种二氢吡啶/吡啶盐型氧化还原系统，能够提供给大脑具有特定部位和持续性的药理活性肽的输送。这些新的氨基酸直接或通过烷基桥连接到羧基碳邻接的碳原子上，包含一个氧化还原系统，并且可以在肽链的各种位置包括非末端位置中被合并。
• Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific
  申请人：University of Florida

  公开号：US04888427A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了一种新型氨基酸及其所含的肽，其中包括一种二氢吡啶-盐型氧化还原系统，能够提供药理活性肽在大脑中的特定部位和持续性释放。这些新型氨基酸直接或通过烷基桥连接到羧基碳旁的碳原子，可在多个位置包括非末端位置上插入到肽链中。