4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide | 6013-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane；4-methoxyphenyl 4-methylphenyl sulfide；4-methoxyphenyl 4-tolyl sulfide；1-methoxy-4-[(4-methylphenyl)thio]benzene；(4-methoxyphenyl) p-tolyl sulfide；1-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene；1-methoxy-4-(p-tolylsulfanyl)benzene
• CAS: 6013-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: ILQBIDNUYXFZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  181-182 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  CO2促进的氧化交叉偶联反应通过无味方式的掩蔽策略形成CS键

  摘要：

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc03038b
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-methoxyphenyl disulfide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide 作用下， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化血红素促进二芳基硫化物合成中的直接 C−H 硫醇化

  摘要：

  以对甲苯磺酰氯为有效的噻吩自由基前驱体，氯化血红素辅助直接制备二苯硫醚的新方法。各种取代苯甲醚和苯磺酰氯耐受性良好。克级反应表现出令人满意的性能，证明了该方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201458

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• Photoredox Nickel-Catalyzed C–S Cross-Coupling: Mechanism, Kinetics, and Generalization
  作者：Yangzhong Qin、Rui Sun、Nikolas P. Gianoulis、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c11937

  日期：2021.2.3

  self-sustained productive Ni(I/III) cycle leading to a quantum yield Φ > 1; (ii) found that pyridinium iodide, formed in situ, serves as the dominant quencher for the excited state photocatalyst and a critical redox mediator to facilitate the formation of the active Ni(I) catalyst; and (iii) observed critical intermediates and determined the rate constants associated with their reactivity. Not only do the findings

  光氧化还原介导的镍催化交叉偶联已经发展成为一种新的有效策略，可以形成传统方法难以获得的碳 - 杂原子键。实验机理研究具有挑战性，因为这些反应涉及多种高反应性中间体和令人困惑的反应途径，产生了竞争性但未经证实的底物转化建议。在这里，我们报告了基于时间分辨瞬态吸收光谱、Stern-Volmer 淬灭和量子产率测量的光氧化还原镍催化 CS 交叉耦合的综合机理研究。我们已经 (i) 发现了一个自我维持的生产性 Ni(I/III) 循环，导致量子产率 Φ > 1；(ii) 发现原位形成的碘化吡啶，作为激发态光催化剂的主要猝灭剂和关键的氧化还原介质，以促进活性 Ni(I) 催化剂的形成；(iii) 观察关键中间体并确定与其反应性相关的速率常数。研究结果不仅揭示了 CS 交叉偶联的完整反应循环，而且机理上的见解还允许优化反应效率，并将底物范围从芳基碘扩大到包括芳基溴，从而扩大了适用性。光氧化还原 CS 交叉偶联化学。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。