1-methoxy-4-(p-tolylsulfinyl)benzene | 10381-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 10381-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: FWTQMKFVNBSZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  402.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  可扩展地将亚砜电化学还原成硫化物

  摘要：

  以可持续的方式将亚砜以可分级方式还原为硫化物仍然是未解决的挑战。该报告公开了在温和的反应条件下大规模（> 10 g）电化学还原亚砜的方法。亚化学计量的亚路易斯酸AlCl 3可以活化亚砜，可以通过廉价的铝阳极和氯离子的结合来再生亚砜。该脱氧过程具有广泛的底物范围，包括对酸不稳定的底物和药物分子。

  DOI：

  10.1039/d1gc00591j
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide 在 cercosporin 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-methoxy-4-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cercosporin生物启发的温和条件下的选择性光氧化反应†

  摘要：

  开发用于有机化合物选择性氧化以利用分子氧生成更有价值的化合物的有效系统是工业化学中的重大挑战。受自然产生的per醌类色素（PQPs）在光辐照时产生活性氧（ROS）的能力的启发，在这里我们报道了cos酚类的一种，可可星可作为一种经济高效且环保的光催化剂选择性氧化，包括苄基CH键与羰基键，胺与醛键和硫化物与亚砜键。在温和的条件下，所有代表性反应均能高效顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02270h

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种亚砜化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109535046B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种亚砜化合物的制备方法，属于催化技术领域。本发明提供了一种新的绿色环保方法来高效合成亚砜衍生物，在催化剂作用下，硫酚、芳基重氮盐化合物与氧化剂在光照下直接氧化生成亚砜化合物；其中催化剂为尾孢菌素。本发明方法以尾孢菌素作为催化剂，催化条件比较温和，室温、可见光照射下即可进行，催化剂的催化活性高，可高选择性催化合成亚砜类化合物，微量催化剂即可使得产率可达到70％以上。本发明光催化剂、底物原料简单易得、环境友好、成本低、可大批量生产，具有非常好的应用前景。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。