4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol | 52999-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol；4-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol
• CAS: 52999-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZFDUNOCDOYMUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  131 °C(Press: 0.750 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 在 红铝 作用下， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的同烯丙基磺酸盐和二硼衍生物的反应立体有择合成环丁基硼酸盐

  摘要：

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。

  DOI：

  10.1021/ja101793a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-丁炔-1-醇 在 calcomenite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以95%的产率得到4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Sonogashira 交叉偶联的氧桥联双金属 [Cu-O-Se] 催化剂

  摘要：

  Sonogashira 交叉偶联中使用的大多数非钯催化剂在 120-140°C 的高温下工作，并具有明确的配体。具有庞大且富含电子的膦配体的钯基催化剂通常在上述交叉偶联过程中表现出最佳性能。在此，我们报告了使用廉价且市售的催化剂 CuSeO 3 ·2H 2在末端炔烃和芳基卤化物之间进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联的新方案O. 标题反应使用各种末端炔烃进行，在没有配体的温和条件下以高产率提供二芳基或芳基-烷基乙炔。烷基乙炔、乙炔基硅烷和炔醇可与芳基碘化物和芳基溴化物有效偶联。使用计算 DFT 研究评估了反应机理。据我们所知，这是在温和条件下使用氧桥连铜基双金属催化剂进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联反应的第一个例子。该反应不含钯，最高含量为 0.2 ppm。

  DOI：

  10.1039/d1nj04485k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• A palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation reaction for the synthesis of 4,5-fused tricyclic 2-quinolones
  作者：Xiwu Zhang、Haichao Liu、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc02600a

  日期：——

  A concise and efficient synthetic route to 4,5-fused tricyclic 2-quinolones through a palladium-catalyzed carbonylative annulation of alkyne-tethered N-substituted o-iodoanilines has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions...

  已经开发了一种简洁有效的合成路线，该路线通过炔烃系链的N-取代的邻碘苯胺的钯催化的羰基环化反应生成4,5-稠合的三环2-喹诺酮类。该反应在温和的反应条件下可顺利进行。
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。