3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanenitrile | 114070-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanenitrile
• 英文别名: 2-(carboethoxyhydroxyphenyl)methylacrylonitrile；Ethyl 3-cyano-2-hydroxy-2-phenylbut-3-enoate
• CAS: 114070-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AJJRETWWCKFZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanenitrile 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自 (OCH2CMe2CH2O)PCl 和 Baylis-Hillman 加合物的新烯丙基膦酸酯 - 立体化学和效用

  摘要：

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34899
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 丙烯腈 生成 3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物到不对称的双取代马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架的一键式轻松转化：Himanimide A的轻松合成

  摘要：

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902887

文献信息

• DABCO catalyzed coupling of α-keto esters with acrylonitrile and methyl acrylate
  作者：D. Basavaiah、T.K. Bharathi、V.V.L. Gowriswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96506-7

  日期：1987.1
• Facile Regio- and Stereoselective Metal-Free Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes Bearing a C(sp³)–F Unit via Dehydroxyfluorination of Morita–Baylis–Hillman (MBH) Adducts
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Kenta Kishi、Shuichi Hirata、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol501855m

  日期：2014.8.15

  Highly E-selective all-carbon tetrasubstituted alkenes with a C(sp(3))-F unit have been synthesized through a dehydroxyfluorination of Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts which can be readily prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds and α-keto esters. A variety of subsequent transformations afforded monofluoromethyl substituted heterocycles in high yields.
• BASAVAIAH, D.;BHARATHI, T. K.;GOWRISWARI, V. V. L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4351-4352
  作者：BASAVAIAH, D.、BHARATHI, T. K.、GOWRISWARI, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——
• New Allylphosphonates Derived from (OCH₂CMe₂CH₂O)PCl and Baylis-Hillman Adducts - Stereochemistry and Utility
  作者：K. C. Kumara Swamy、C. Muthiah、K. Senthil Kumar、J. J. Vittal

  DOI：10.1055/s-2002-34899

  日期：——

  substituted butadienes. In the reaction using cyanoallylphosphonate 6, use of either Z or E isomer leads to the same E,Z product; stereochemistry of one such cyano product is confirmed by X-ray crystallography. In the reaction of 3 with 4-nitrobenzaldehyde stereochemistry for the (E,E) isomer is confirmed by X-ray crystallography.

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。
• A Facile One-Pot Transformation of Baylis-Hillman Adducts into Unsymmetrical Disubstituted Maleimide and Maleic Anhydride Frameworks: A Facile Synthesis of Himanimide A
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Kunche Aravindu、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1002/chem.200902887

  日期：2010.2.15

  Unsymmetrical, disubstituted maleimide and maleic anhydride frameworks have been accessed from Baylis–Hillman adducts in an operationally simple three‐step (Friedel–Crafts reaction, selective hydrolysis, and cyclization), one‐pot strategy. This strategy has been successfully extended to the synthesis of a representative bioactive compound, himanimide A (see scheme).

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。