氯(二甲基)硼烷 | 1803-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯(二甲基)硼烷
• 英文名称: chlorodimethylborane
• 英文别名: Dimethylborchlorid；Dimethylchlorboran；Chlor-dimethyl-boran；chloro(dimethyl)borane
• CAS: 1803-36-7
• 化学式: C₂H₆BCl
• 分子量: 76.3336
• InChiKey: DJGJBRMHVVAZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -39.9°C
• 沸点：
  4.9°C
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基)硼烷 在 Na#Hg 作用下， 生成 Tetramethyldiboran
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.8.3, page 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-vinyl-boran 生成 氯(二甲基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Good, R. D.; Ritter, D. M., Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84, p. 1162 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 烯丙基溴化镁 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 氯(二甲基)硼烷 作用下， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric carbon-carbon bond formation via .beta.-allyldiisopinocampheylborane. Simple synthesis of secondary homoallylic alcohols with excellent enantiomeric purities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a085

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Multipolar framework chemistry. Gallium- and phosphorus-containing heterocycles
  作者：Kari M. Webb、Norman E. Miller

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80350-k

  日期：1993.11

  A novel six-membered heterocycle with B, Ga, N, and P heteroatoms, Me2Me2, is synthesized from a lithiated borane base. Its reaction with anhydrous acids leads to GaMe bond cleavage and formation of monosubstituted derivatives. A similar derivative chemistry pertains for the analogous heterocycle, Me2Me2. Two related six-membered heterocycles with phosphonia atoms are also characterized, one with

  由锂化的硼烷碱合成具有B，Ga，N和P杂原子Me 2 Me 2的新型六元杂环。它与无水酸反应导致GaMe键断裂并形成单取代衍生物。类似的衍生物化学适用于类似的杂环Me 2 Me 2。还表征了两个具有磷原子的相关六元杂环，一个具有硫环原子，一个带有哌啶的螺杂环：Me 2 P（CH 2 BH 2）2 SMe和Me 2 P（CH 2 BH 2）2 N（通道2）2 CH 2。
• Bridge derivatives of CC′-dimethyl-4,5-dicarba-nido-hexaborane(8)
  作者：C. G. Savory、M. G. H. Wallbridge

  DOI：10.1039/dt9720000918

  日期：——

  ion with Me3SiCl, Me3GeBr, Me2BCl, and Me2SiCl2 respectively. Spectral evidence suggests that the Si, Ge, and B atoms are bonded to two adjacent basal boron atoms in a three-centre bond. Of the four bridge compounds prepared only Me3GeC2Me2B4H5 isomerises to the terminal isomer.

  具有通式Me 3 M IV C 2 Me 2 B 4 H 5（M IV = Si或Ge），Me 2 BC 2 Me 2 B 4 H 5和Me 2 ClSiC 2 -Me 2 B 4 H 5的化合物具有通过C 2 Me 2 B 4 H 5（1–）离子与Me 3 SiCl，Me 3 GeBr，Me 2 BCl和Me 2反应制备分别为SiCl 2。光谱证据表明，Si，Ge和B原子以三中心键与两个相邻的基础硼原子键合。在制备的四种桥化合物中，仅Me 3 GeC 2 Me 2 B 4 H 5异构化为末端异构体。
• Boron and phosphorus chemistry. Part I. Simple, high-yield syntheses of pure chlorodiorganoboranes
  作者：Leo F. Hohnstedt、James P. Brennan、Kennard A. Reynard

  DOI：10.1039/j19700002455

  日期：——

  The reaction of R2BNH2(R = Bun or Prn) with phosphorus pentachloride and with hydrogen chloride gave chlorodiorganoboranes in high yields. Diethylaminodi-n-butylborane and phosphorus pentachloride produced chlorodi-n-butylborane. Separate experiments demonstrated that reaction of trialkylboranes to form R12BSR2 and then R12BNH2 followed by reaction with phosphorus pentachloride or hydrogen chloride

  R 2 BNH 2（R = Bu n或Pr n）与五氯化磷和氯化氢的反应以高收率得到了氯二有机硼烷。二乙基氨基二正丁基硼烷和五氯化磷生产了氯二正丁基硼烷。单独的实验表明，三烷基硼烷反应生成R 1 2 BSR 2，然后生成R 1 2 BNH 2，然后与五氯化磷或氯化氢反应生成R 1 2 BCl，而无需分离中间体。
• Metallorganische lewis-basen III. Thio-dimethylborane
  作者：Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84565-9

  日期：1971.4

  basicity of the sulfur atom in (CH3)2B-S-B(CH3)2 and (CH3)3Sn-S-B(CH3)2 leads to slow polymerisation of these compounds. (C6H5)2P-S-B(CH3)2 probably is a dimer with a six-membered B-S-P ring. [(CO)4Mn-S-B(CH3)2]2 is the first thermally stable transition metal complex of a boron-sulfur compound. The Lewis acidity of the thio dimethylboranes is responsible for adduct formation with Lewis bases. Their Lewis

  R n X = H，CH 3，C 6 H 5，B（CH 3）2，Sn（CH 3）3，P（C 6 H 5）的硫代二甲基硼烷R n X-SB（CH 3）2的制备）2中描述了As（CH 3 2和Mn（CO）4。）（CH 3）2 B-SB（CH 3）2和（CH 3）3 Sn-SB（CH ）中硫原子的高路易斯碱性3）2导致这些化合物的缓慢聚合。（C 6 H 5）2 P-SB（CH 3）2可能是带有六元BSP环的二聚体。[（CO）4 Mn-SB（CH 3）2 ] 2是硼-硫化合物的第一热稳定过渡金属络合物。硫代二甲基硼烷的路易斯酸度负责与路易斯碱形成加合物。他们的路易斯碱度不足以锍盐的形成[（R 2 B）2-正SR Ñ 1 ] + X - 。相反，亲电试剂会裂解硼-硫键。