3-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea | 1213826-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea；3-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1213826-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: QRDBVFXMRDVMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Room Temperature CH Activation and Cross-Coupling of Aryl Ureas in Water
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.200905967

  日期：2010.1.18

  Just mix in water 'n stir: Pd‐catalyzed CH activation/cross‐couplings can be carried out at room temperature in water/surfactant mixtures. The combination of Pd(OAc)2 and HBF4 allowed for reactions of aryl ureas with aryl iodides under very mild conditions, using micellar catalysis (see scheme). This reaction is made possible by use of an in situ generated cationic palladium catalyst.

  只需与水混合并搅拌即可：Pd 催化的 C - H 活化/交叉偶联可以在室温下在水/表面活性剂混合物中进行。Pd(OAc) 2和HBF 4的组合允许芳基脲与芳基碘化物在非常温和的条件下使用胶束催化进行反应（参见方案）。通过使用原位产生的阳离子钯催化剂使该反应成为可能。
• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。
• Organic reactions carried out in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US10836688B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及一种在有羟基烷基纤维素或烷基纤维素存在的水溶液中进行有机反应的方法。
• ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP3408258B1

  公开（公告）日：2020-07-01